Медичи все еще не оставляли надежд вернуться в родной город и, поняв, что силой ничего не добиться, решили прибегнуть к иным средствам. Кардинал Джованни де Медичи сумел втереться в доверие к понтифику, и по его просьбе Юлий II обсудил с флорентийским послом в Риме просьбу Джованни и его брата Джулиано вновь допустить их в город, а в случае отказа хотя бы позволить их племяннице Клариче, дочери покойного Пьеро де Медичи, выйти замуж во Флоренции. Посовещавшись, Синьория приказала послу впредь воздержаться от передачи подобных просьб и сообщить папе, что, находясь в изгнании, Медичи и без того живется припеваючи, во всяком случае, куда лучше, чем они того заслуживают. Решив во что бы то ни стало выдать Клариче замуж за флорентийца, в начале 1507 года кардинал отправил в город свою невестку Альфонсину, урожденную Орсини и вдову Пьеро, якобы забрать принадлежавшее ей по закону приданое, конфискованное республикой вместе с собственностью Медичи. Однако истинная цель заключалась в том, чтобы найти в городе подходящего зятя из числа тех, кто мог бы повлиять на законодательные органы и хотя бы смягчить наказание ее семьи — задача не из легких, несмотря на огромное приданое Клариче в размере 6 тысяч флоринов. В 1506 году Содерини уже обвинил некоего Франческо Питти в измене только за то, что тот пожелал взять Клариче в жены.
Поговаривали, что Клариче уже получила предложение от одного из племянников Содерини, но гонфалоньер воспротивился, опасаясь, что подобная женитьба негативно скажется на его авторитете в народе. Как оказалось, жениться на этой даме решился Филиппо Строцци, потомок прославленного рода, издавна противостоявшего семейству будущей невесты, так как при правлении Медичи многие Строцци пострадали от репрессий или были изгнаны. Едва в ноябре 1508 года о решении Филиппо (несмотря на все попытки сохранить его в тайне, что в принципе невозможно во Флоренции) стало известно в городе, как все Строцци тут же выступили против его женитьбы в память о стародавней вражде с Медичи. Они имели все основания страшиться политических последствий этого брака.
Несмотря на сопротивление родни, Филиппо не отступал. Он заявил, что, разорвав брачный контракт, он навлечет на себя бесчестие, ненависть родственников Клариче и, кроме того, будет вынужден выплатить 2 тысячи дукатов. Филиппо умолчал об очевидном факте: кроме прочего он лишался приданого невесты, а в деньгах он крайне нуждался, потому как большую часть немалого отцовского состояния он пустил на строительство самых величественных палаццо во Флоренции
[52](не все флорентийцы соглашались с высказыванием Макиавелли о том, что фортуна подобна женщине, которую необходимо держать в узде, однако никто не стал бы оспаривать довод о том, что держать в узде необходимо ее богатство).Пытаясь помешать этой женитьбе, Содерини содействовал тому, что Комиссия Восьми по охране государства (Otto di Guardia) вызвала Филиппо к себе на разбирательство, в результате Флоренция разделилась на противников и сторонников брачного союза Строцци — Медичи. Юлий II отправил из Рима требование Синьории разрешить молодым людям пожениться, но в ответ получил вызывающее послание, в котором ему посоветовали не совать нос в чужие дела. Содерини считал сложившуюся ситуацию посягательством на его власть и, возможно, попыткой Медичи подготовить таким образом свое возвращение. В мгновение ока ящик для доносов (tamburo) Совета Восьми наполнился обвинениями против Строцци; предстоящая женитьба возмутила многих, став излюбленной темой городских сплетен.
Филиппо умело защищался перед Комиссией по охране государства и заметил, что ни Джованни, ни Джулиано де Медичи никогда не объявлялись бунтовщиками (ribelli). Так или иначе, наказания по приговорам, выносимым мужчинам любого семейства, никогда не распространялся на женщин. В качестве примера Филиппо упомянул дам из рода Пацци: после заговора 1478 года против Медичи их родственников приговорили к смертной казни, однако им самим было разрешено выходить замуж на флорентийцев. Какими бы убедительными ни были доводы Филиппо, его враги тоже располагали аргументами. Самым болезненным ударом для него стал анонимный донос, который, по слухам, написал не кто иной, как Макиавелли — столь хитроумно он был составлен.