Наступил критический момент сражения. Немецкие войска были остановлены перед Воинкой, они понесли серьезные потери и уже выдохлись — но фактически преодолели перешеек на всю его глубину. Оборона 9-го стрелкового корпуса опасно выгнулась дугой на юг, грозя лопнуть в любой момент. Однако как пишет Манштейн:
«25 октября казалось, что наступательный порыв войск совершенно иссяк. Командир одной из лучших дивизий уже дважды докладывал, что силы его полков на исходе. Это был час, который, пожалуй, всегда бывает в подобных сражениях, час, когда решается судьба всей операции».
Но именно в этот момент Манштейн получил подкрепление — в состав 11-й армии был передан свежий 42-й армейский корпус (132-я и 24-я пехотные дивизии). А ведь немецкий армейский корпус был не просто суммой двух дивизий — в его состав входили сильная артиллерийская группировка и многочисленные корпусные части. Словом, на чашу весов с немецкой стороны была брошена тяжелая гиря.
Чтобы оттенить свой успех на перешейках, Манштейн пишет, что 42-й корпус прибыл в состав его армии уже в ходе «боев за полуостров» — не указывая, однако, конкретной даты. На самом деле наступление корпуса началось 26 октября. Главный удар наносился через реку Чатырлак, где не удалось прорваться ни 19-го, ни в последующие дни. На этот раз появление свежих немецких дивизий сыграло решающую роль — 27 октября фронт по Чатырлаку был прорван.
28 октября Военный совет войск Крыма приказал частям 51-й и Приморской армий отходить на юг, на промежуточные рубежи в глубине полуострова по линии Советский, Новоцарицыно, Саки. Однако выполнить этот приказ уже не удалось: началось отступление, и связь частей с командованием была уже нарушена. В то же время германские войска, вырвавшись на равнинные просторы Крыма, оказались в своей стихии маневренной войны.
Официально подвижных частей в 11-й армии не было, однако еще 29 июля 1941 г. в составе 3-й румынской армии было создано «моторизованное соединение Раду Корне» — два мотокавалерийских полка, два моторизованных артдивизиона и ряд более мелких подвижных частей. Дополнив его собранными из разных дивизий подвижными разведывательными, саперными и артиллерийскими подразделениями и поставив под немецкое командование, Манштейн создал моторизованную бригаду Циглера — соединение, по численности соответствующее примерно 2/3 немецкой моторизованной дивизии. Находившиеся в ее составе штурмовые орудия 190-го дивизиона, а также легкие румынские танки R-1 и R-2 впоследствии послужили основой легенды о «сотне немецких танков», наступавших на Севастополь.
Именно бригада Циглера, двигавшаяся в авангарде 54-го армейского корпуса, должна была быстрым броском достигнуть Севастополя и ворваться в крепость до подхода сюда отступающих советских дивизий. Обогнав отступающие войска, противник уже 30 октября занял Симферополь, важнейший узел железных и шоссейных дорог, 31-го — Альму, а 1 ноября — Эффендикой и Качу, выйдя с севера к внешнему рубежу обороны Севастополя.
Советские войска отступали по двум расходящимся направлениям. 51-я армия в составе 106, 156, 157, 276-й дивизий, преследуемая 42-м армейским корпусом, отходила на Керченский полуостров. Горловину полуострова в районе Феодосии должна была прикрывать формировавшаяся здесь 320-я (4-я Крымская) стрелковая дивизия. С начала сентября она успела отрыть противотанковый ров между Азовским и Черным морями, построить некоторое количество дотов и дзотов, однако была совершенно не готова к выполнению боевых задач. Точно так же оказалась небоеспособной и 321-я (1-я Крымская) дивизия в Евпатории, следы которой теряются вообще.
42-й армейский корпус, в котором теперь числились 73, 46 и 170-я пехотные дивизии, не имея моторизованных соединений, продвигался медленнее 54-го и вышел к Феодосии только 3 ноября. Удержать Ак-Монайский перешеек деморализованные части 51-й армии не смогли. 6 ноября ее позиции восточнее Феодосии были прорваны, а уже 9-го немецкие войска вышли к Керчи и Камыш-Буруну. После недельной обороны 16 ноября Керчь была оставлена.
В ночь на 31 октября в поселке Сарабуз Военный совет Приморской армии принял решение пробиваться на Севастополь — несмотря на то что противник уже перерезал дорогу через Симферополь и Бахчисарай. Было решено отводить остатки 157, 95, 25, 172-й стрелковых, 40, 42, 48-й кавалерийских дивизий в Севастополь через горы на Алушту и далее через Ялту по Приморскому шоссе. Прикрывать отход и блокировать перевалы должна была формировавшаяся в Ялте 184-я (2-я Крымская) стрелковая дивизия.