— первая встреча с Римом. Знакомство с кардиналом Риарио и банкиром Галли, для которого были созданы «Вакх» и «Аполлон Лучник» (утерян).
1498, 23 мая
— казнь Джироламо Савонаролы.
27 августа
— подписание контракта на «Пьета» для базилики Святого Петра.
1499, декабрь
— возвращение во Флоренцию.
1501, 3 июня
— подписание контракта на изваяния для алтаря Пикколомини в соборе Сиены.
16 августа
— контракт на создание «Давида».
1502
— работа на статуей Давида в бронзе для французского маршала Рогана (утеряна).
1503
— начало работы над фигурой апостола Матфея.
1504
— по заказу гонфалоньера Содерини работает над картоном «Битва при Кашине».
1505, март
— возвращение в Рим по приглашению папы Юлия II. Начало работы над гробницей Юлия. С апреля по декабрь работает в каменоломнях Каррары, наблюдая за добычей отборного мрамора для папской гробницы.
1506, 17 апреля
— закладка первого камня под фундамент будущего собора Святого Петра. Не добившись встречи с папой, в гневе покидает Рим.
27 ноября
— под нажимом Содерини отправляется в Болонью для встречи с папой, где получает заказ на бронзовую скульптуру папы на фасаде собора Сан Петронио.
1508, 21 февраля
— торжественное открытие статуи Юлия II в Болонье.
10 мая
— подписание контракта на роспись плафона Сикстинской капеллы.
1510, сентябрь
— открыта для обозрения первая половина росписи плафона Сикстинской капеллы.
1511
— бронзовая статуя Юлия сброшена с портала собора по приказу тиранов Бентивольо.
1512, октябрь
— завершение фрескового цикла в Сикстинской капелле.
1513, 24 февраля
— смерть Юлия II.
6 мая
— подписание контракта на папскую гробницу с его наследниками.
1514
— начало работы над статуей Христа для римской церкви Санта Мария сопра Минерва.
1516, 8 июля
— подписание нового контракта на гробницу Юлия.
1517-1518
— поездки в Каррару и Пьетрасанту за мрамором для гробницы Юлия и фасада Сан Лоренцо по заказу нового папы Льва X.
1519, 2 мая
— смерть Леонардо да Винчи во Франции.
1520, 12 марта
— папа Лев X разрывает контракт на оформление фасада Сан Лоренцо.
6 апреля
— смерть Рафаэля.
1521
— начало работ над гробницами в капелле Медичи.
1522
— наследники Юлия просят нового папу, Адриана IV, потребовать от мастера выполнения обязательств по контракту.
1523
— после Адриана новым папой становится Климент VII, который даёт Микеланджело заказ на возведение библиотеки Лауренциана. В последующие годы обстановка в Европе обострилась из-за противодействия между Испанией и Францией. Работа в капелле Медичи шла урывками из-за нехватки средств и эпидемии чумы.
1527, 6 мая
— войско Карла V захватило Рим, отданный на разграбление солдатне. Во Флоренции 16 мая вспыхнуло восстание, изгнавшее Медичи и их сторонников. Микеланджело входит в Совет девяти и становится руководителем всех фортификационных сооружений, совершив инспекционные поездки в Пизу, Ареццо и Феррару.
1528, 2 июля
— смерть от чумы любимого брата Буонаррото, оставившего двух сирот, о которых Микеланджело будет заботиться до конца своих дней.
1529, 21 сентября
— бегство из осаждённой Флоренции в Венецию.
30 сентября
— объявлен правительством вне закона с конфискацией имущества.
24 ноября
— возвращается во Флоренцию и, будучи прощён, занимает своё место среди защитников республики.
1530
— возобновление работ в капелле Медичи.
1531, 2 мая
— город предательски сдан врагу. Началась жестокая расправа над повстанцами.
1532
— распоряжение Климента VII, запрещающее мастеру браться за какие-либо заказы. Ему велено продолжить работу над капеллой Медичи и библиотекой Лауренциана.
1534, 15 сентября
— смерть отца и отъезд из Флоренции навсегда.
1535, 1 сентября
— папа Павел III назначает Микеланджело художником, скульптором и архитектором Ватиканского дворца.
1536, весна
— начало работ над фресковой росписью «Страшный суд», знакомство с маркизой Витторией Колонна.
1537, 10 декабря
— провозглашение на Капитолии почётным гражданином Рима.
1539
— в знак дружбы дарит бюст Брута Донато Джаннотти.
1541, 31 октября
— открыта для обозрения фреска «Страшный суд».
1542, 20 августа
— подписание последнего контракта на гробницу Юлия. Начало работ осенью в капелле Паолина.
1545
— завершение работ над гробницей Юлия в церкви Сан Пьетро ин Винколи. Созыв Тридентского собора и начало Контрреформации.
1546
— дарит Роберто Строцци фигуры двух пленников, предназначавшихся для гробницы Юлия. Приступает к работе над рукописями стихов для задуманного сборника.
1547, 1 января
— назначается Павлом III префектом и главным архитектором строящегося собора Святого Петра.