Из летописных рассказов мы можем почерпнуть известия, что в великокняжеские походы ходили служилые люди в большом числе, бояре со своими дружинами и военными холопами, дети боярские и дворяне. Вместе с тем есть сведения, что формировались полки из горожан. Собирались и полки посошных людей. С четырех сох выставляли по коню и человеку, с 10 сох, по-видимому, тяжеловооруженного всадника в доспехах.
Может быть, такое войско и уступало по профессиональной подготовке войску Дмитрия Донского, но в целом оно находилось все же на более высоком уровне военного дела: основным средством боя служили теперь артиллерия и пищали. Именно артиллерия стала устрашающим оружием для ордынских всадников.
Еще Василий Васильевич Темный начал брать на службу ордынских царевичей. Иван Васильевич развил этот вид службы.
Новые мобилизационные возможности позволяли собрать многочисленное войско. Если численность войска Дмитрия Донского, называемая в летописях, вызывает очень серьезные сомнения, то численность войска Ивана Васильевича в 180 тысяч человек, указанная в летописи, вполне реальна. Действует эта огромная сила на большом пространстве, на Оке от Коломны и вверх до Калуги и от Калуги вверх по Угре.
Как только в Москве получили с Дикого поля точное известие, что хан Ахмат двинулся со всей своей силой к Дону, великий князь выставил полки по Оке. Сам пошел в Коломну, брата Андрея направил в Тарусу, сына Ивана — в Серпухов.
Хан Ахмат, узнав, что по Оке выставлены сильные полки, пошел к Калуге, ближе к литовской границе, надеясь, что туда поспешит со своим войском Казимир.
Русские внимательно следили за движением Орды. Когда определилось направление ее похода, Иван Васильевич приказал сыну и брату перехватить врага на Угре. Русские полки опередили Орду, захватили по Оке и Угре все броды и перевозы.
Ахмату пришлось совершить обходное движение. Он перешел Оку значительно выше Калуги, оттуда повернул к Угре и остановился, завидев на восточном берегу русское войско. Все происходило в конце июня и в первой половине августа.
Москва между тем села в осаду. Великую княгиню Софью Иван отправил вместе с казной на Белоозеро. Его мать, митрополит Геронтий, ростовский владыка Вассиан остались в Москве. Оборона Москвы была поручена московскому наместнику князю Ивану Юрьевичу Патрикееву.
В Москве царило волнение. Приезд князя из Коломны расценивался чуть ли не как бегство от войска. Все требовали битвы с Ордой. Объективно могло сложиться впечатление, что великий князь растерялся.
Летописцы единодушно приписывают Ивану Васильевичу значительные колебания, едва ли не возводя на него обвинение в растерянности и трусости. Будто бы он очень прислушивался к советам ближних своих Ощеры и Мамонова отвести войска за Москву, сдать город, а самому скрыться в Белоозерье, а то и на Северной Двине. Будто бы голоса советчиков и колебания великого князя были заглушены увещеваниями митрополита и упреками ростовского владыки Вассиана. Приводится текст обращения к князю этого незаурядного церковного оратора. Якобы он заявил великому князю, когда тот приехал из Коломны в Москву: «Вся кровь христианская падет на тебя за то, что, выдавши христианство, бежишь прочь, бою с татарами не поставивши и не бившись с ними; зачем боишься смерти? Не бессмертный ты человек, смертный, а без сроку смерти нет ни человеку, ни птице, ни зверю; дай мне, старику, войско в руки, увидишь, уклоню ли я лицо свое перед татарами!»
Летописцы сбили с толку и некоторых историков, которые изобразили Ивана Васильевича в деле с Ахматом и оробевшим и колеблющимся. Иные его поступки, продиктованные глубоким замыслом, истолковывались как желание уклониться от решающей битвы. Но этот образ Ивана Васильевича, созданный летописцами, а за ними и некоторыми историками, никак не согласуется ни со всей его деятельностью, ни с его талантом дипломата, властителя, организатора могучего государства.
В качестве доказательства его неустойчивой позиции приводится такой пример. Иван Васильевич послал на Угру к сыну грамоту, чтобы тот немедленно ехал в Москву. Сын не послушал отца. Когда к нему послали вторично, ответил: «Умру здесь, а к отцу не пойду». Думается, что со стоянием на Угре все было сложнее, чем это передано летописцами. Летописи писались церковниками, их составители обычно держались в традициях старых повествований.
События на Куликовом поле и поход хана Ахмата во многом совпадают. В повестях о Мамаевом побоище много внимания уделено роли церкви, в особенности Сергию Радонежскому, как вдохновителю Дмитрия Донского. Понадобился и здесь церковный вдохновитель.