Итак, Дмитрий Иванович начинал княжение отроком, стиснутый со всех сторон сильными соперниками, готовыми использовать малейшую возможность, чтобы выхватить у него великое княжение или растащить московские земли по кускам и клочкам. На юг княжество Дмитрия Ивановича, где он был бесспорным суверенным князем, доходило до Оки с опорой в Коломне, позже в Серпухове, на западе — до Боровска и Можайска, Волок-Ламский стоял пограничным разделом с Тверским княжеством. Владимир, Ростов, Переяславль — центр княжества. На севере: Белоозеро, Галич, Великий Устюг, Углическое поле. Ярославль и Кострома управлялись своими князьями, которые в начале княжения Дмитрия Ивановича проявили свою самостоятельность, хотя при Симеоне о ней успели забыть.
Новгород всегда был готов объявить о своей независимости. Тверь приводили к покорности и Юрий, и Иван Калита, и Симеон, но при Дмитрии Ивановиче положение изменилось. То, что при Симеоне казалось благом для Великого Владимирского княжения, а именно брак его свояченицы, тверской княжны, с Ольгердом, при Дмитрии обернулось для Москвы великой опасностью. Михаил в своей борьбе против Москвы нашел опору в Ольгерде, которому того и надо было: ослабить Москву с помощью Твери.
Из всех соперников Дмитрия Ивановича самым сильным оказался Ольгерд, и не только по своему характеру, но и по своей энергии, полководческим способностям и политическому коварству. Он поддерживал тесные политические контакты с правителями Орды.
Трудно предположить, что двенадцатилетний отрок мог разобраться в обстановке, которая сложилась в Северо-Восточной Руси ко времени, когда он утвердился на Великом Владимирском княжении. Поэтому первый период его княжения мы сможем оценить, лишь приглядевшись к тем, кто его окружал, кто был его советчиком.
Боярская прослойка уже в силу противоречий в своей среде не могла бы защитить централизованную власть. Несомненно, что огромную роль сыграло то обстоятельство, что в Москве при отроке Дмитрии находился митрополит всея Руси Алексей, что троицкий игумен Сергий Радонежский, тогда уже завоевавший огромный авторитет в церкви и в народе, стоял за князей Калитина рода. Церковь, опасаясь ислама, начала собирать все народные силы на отпор Орде, а это было возможно только при укреплении власти какого-либо одного князя в Северо-Восточной Руси.
Однако мы впали бы в глубокую ошибку, если бы успех сохранения власти за князем-отроком приписали лишь московскому боярству и церкви. Церковь и московское боярство угадали нарастающую волю народа к освобождению от ордынского ига, потому их деятельность по охране прав князя-отрока возымела силу и привела к тому, что Дмитрий не растерял ни приобретений деда, ни дяди, ни отца. То, что начинал дед и продолжали дядя и отец, выпало завершить Дмитрию Ивановичу.
Московское боярство, управившись с суздальским князем, поспешило восстановить власть московского князя над теми, кто забыл тяжелую руку Симеона. Летописи не донесли до нас подробностей, как это было сделано, какие на это были употреблены средства. Но мы знаем, что князья того времени разумели только право сильного.
Князь выходил из отроческого возраста, настало время самостоятельного правления. Первым его осознанным политическим действием мы можем считать сватовство к Евдокии, дочери суздальского князя Дмитрия. Юность обычно горяча, но Дмитрий и в юности проявил умение пустить в ход дипломатические, а не военные средства. Можно предположить, что уже в юные годы он осознал свое великое предназначение. Готовя освобождение от ордынского ига, которое могло произойти только военным путем, он оберегал русских людей от междоусобиц и от братского кровопролития. Дмитрий суздальский был первым противником, которого он сделал своим союзником.
Выдав свою дочь за Дмитрия московского, суздальский князь Дмитрий, старший по возрасту, становился младшим по значению и вступал под руку Москвы. Но если Дмитрий суздальский смирился перед Москвой, то его младший брат Борис не хотел подчиниться князьям Калитина рода, не хотел ни в чем уступить и старшему брату. После смерти Андрея Нижний Новгород, тогда уже стольный город Суздальского княжества, переходил к Дмитрию Константиновичу, но Борис захватил Нижний и отказался повиноваться старшему брату. Дмитрий суздальский, который начал с того, что выступил претендентом на Великое Владимирское княжение, отступил от своих намерений под давлением московской силы и породнился с Дмитрием Ивановичем, теперь обратился к московскому князю, прося военной помощи Москвы.