8 августа московское войско пошло на приступ. Бой был тяжким, городские укрепления помогли отбиться, Дмитрий прекратил штурм и перешел к осаде, обнеся город острогом. Источники умалчивают о подробностях, нам же здесь важно заметить, что московский князь не побоялся перейти к длительной осаде. Вспомним, что Ольгерд и Михаил, осадив Москву, продержали ее в осаде всего три дня и поспешили уйти, опасаясь разгрома.
Известно, что Ольгерд двигался на выручку к Михаилу тверскому, но, узнав, какое войско собрал Дмитрий Иванович, не доходя до тверских пределов, повернул обратно. Не решилась тронуться и Орда. 1 сентября 1375 года Михаил тверской капитулировал и подписал договор по всей воле Дмитрия Ивановича, признав себя «молодшим братом», чем ставил Тверь под руку Москвы.
Но самым знаменательным положением договора было соглашение относительно Орды. «А с татары, оже будет нам миръ, по думе. А будет нам дати выход, по думе же, а будет не дати, по думе же. А пойдут на нас татарове или на тебе, битися нам и тобе с одиного всем противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиною поити на них».
Это уже не тайный сговор против Орды, это открытая подготовка антиордынского союза русских земель. Статьи такого договора не могли сохраниться в тайне. В Орде и в Литве оценили опасность капитуляции Твери. Ольгерд и Мамай не замедлили с ответными действиями. Но все ограничилось незначительными набегами. В глубь Московского княжества не решились вторгнуться ни Ольгерд, ни Мамаевы посланцы.
Орду со всей силой ждали летом. Дмитрий Иванович вновь вывел свои войска на берег Оки и стоял заставой от внезапного вторжения «изгоном». Но Орда не тронулась.
Надо полагать, что второе стояние на Оке не прошло попусту. Войска проходили обучение, пешие городовые полки и конные дружины отрабатывали взаимодействие для будущих сражений. Осенью Дмитрий Иванович отправил двоюродного брата Владимира Андреевича проучить Ольгерда. Владимир Андреевич «пустошил» Ольгердовы заставы и волости, осадил Ржев, но города не взял.
Зимой 1377 года Дмитрий Иванович направил своего лучшего воеводу Дмитрия Волынского-Боброка в поход на город Булгар, где сидел правителем ставленник Мамая.
Несомненно, что в Орде внимательно следили за всеми военными передвижениями московского войска. И Мамай и его сторонники понимали, что поход под Ржев князя Владимира и поход на Булгар — это стратегическая подготовка войны с Ордой. Дмитрий укреплял свои стратегические фланги.
Под Булгаром произошло сражение. Мамаевы эмиры Асан и Мухаммед Султан вывели свое войско в поле и попытались атаковать московское войско. Со стен стреляли камнями пушки, ордынцы впереди выпустили воинов на верблюдах. И огонь из пушек, и верблюды — все это было непривычно, устрашающе, но русская рать не дрогнула, отразила атаку ордынцев. Асан и Мухаммед Султан запросили мира и подписали его по всей воле воеводы Дмитрия Волынского.
Лето 1376 года было тревожным, наступало не менее тревожное лето 1377 года. Опять ждали всю Орду. Пришло известие из Литвы о смерти Ольгерда. В Литве началась междоусобица.
Благоприятно складывалась обстановка и в Орде. У Мама я появились два сильных соперника: Тохтамыш и Тимур (Тамерлан).
Тимур давно уже стал известен за пределами Средней Азии и Самарканда, правителем которого начал свою карьеру. До поры до времени его успехи по завоеванию и покорению бывших земель хулагидов не беспокоили Мамая. Поначалу не очень-то опасным для Волжской Орды могло казаться заигрывание Тимура с Тохтамышем, царевичем из Заяицкой Орды. Тимур приютил у себя в Самарканде беглого царевича, надеясь вырастить покорного правителя Заяицкой Орды. Он дал ему войско отвоевать ханский престол.
Два первых похода Тохтамыша окончились неудачей. Третий поход принес ему победу. Тохтамыш, утвердившись в Сыгнаке, столице Заяицкой Орды, начал распространять свою власть на левобережье Волги, заявляя свои права чингизида на Волжскую Орду, объявив Мамая узурпатором.
Для Мамая и для Дмитрия наступило время ответственных решений, ждать далее было нельзя.
Победа Тохтамыша над Мамаем, объединение под властью одного хана Заяицкой и Волжской Орды грозило большими осложнениями для русского дела. Мамаю, чтобы противостоять притязаниям Тохтамыша, надо было утихомирить Русь, обеспечить себе разгромом Москвы тыл и средства для предстоящей схватки с Тохтамышем, а быть может, и с Тимуром.
Приход Тохтамыша в Сыгнак вызвал в Заяицкой Орде перестановку сил. Иные ордынские князьки левобережья тянули к Тохтамышу, предпочитая подчиниться чингизиду, а не Мамаю, напротив, некоторые князьки подались к Мамаю. К нему явился со своей ордой царевич Араб-шах (в русских летописях Арапша). Мамай немедля направил его против нижегородских князей.
Разведка Дмитрия Ивановича донесла о походе Араб-шаха. Дмитрий Иванович вышел со своим войском навстречу и стал на реке Пьяне «в силе тяжцъ».