С волей союза были вынуждены считаться короли европейских держав, но с пиратством на Балтике Ганзе справиться так и не удалось. С одной стороны, это объясняется тем, что сами средневековые купцы при случае не гнушались разбоем. Они не видели большой разницы между простым обсчетом покупателя, завышением цен, подсовыванием фальшивых монет и банальным грабежом, так как любая из этих операций приводила к желанной цели, то есть к обогащению. С другой стороны, профессиональные пираты должны были где-то сбывать награбленный товар и в таком случае превращались в торговцев. Отсутствие принципиальных различий между воззрениями купцов и пиратов вскоре привело к тому, что Ганзейская компания, созданная для борьбы с разбоем на суше и на море, сама стала средоточием пиратства.
К концу XIV века деятельность пиратов на Балтике настолько активизировалась, что купцы стали ими тяготиться. Датская королева Маргарита, потеряв надежду справиться с ними своими силами, обратилась за помощью к ордену крестоносцев. Воинствующее христианское объединение быстро изгнало пиратов с Готланда. Они были вынуждены покинуть воды Балтики, но быстро нашли себе новое пристанище на острове Гельголанд в Северном море, откуда возобновили свои разбойничьи набеги.
История пиратства на Британских островах как две капли воды похожа на описанные выше события. Как только английские купцы начали снаряжать корабли для торговли с континентальной Европой, немедленно появились и свои английские пираты, которые орудовали в проливе Ла-Манш. Королевский флот не мог обеспечить купцам безопасного плавания, и тогда пять британских городов по примеру Ганзейского союза объединились в Лигу и собрали средства для найма собственной военной флотилии. В качестве поощрительной меры правительство разрешило кораблям Лиги производить обыск на любых судах, следующих через Ла-Манш. Предполагалось, что эта мера поможет обнаружить и обезвредить пиратов, но на деле она привела к обратному. Капитаны конвойных и купеческих судов вместо честного выполнения своих обязанностей, пользуясь данной им законом неприкосновенностью, грабили корабли конкурентов и иностранцев. Вместо борьбы с пиратами они предпочитали давать им укрытие и прибежище в портах, принадлежащих Лиге. Взамен морские разбойники более или менее честно расплачивались с приютившими их купцами и щадили принадлежащие им корабли.
После открытия Америки у берегов Нового Света схлестнулись интересы крупнейших европейских держав. Все они у себя дома, в Европе, жили в относительном мире, но у берегов Америки старались урвать себе как можно больше и не признавали никаких прав своих соперников, не говоря уже о правах местного населения. Вдали от монархов и издаваемых ими законов по ту сторону Атлантики устанавливались свои порядки. Если официальная война между двумя европейскими странами и не была объявлена, то в водах Вест-Индии между кораблями соперничающих стран нередко происходили настоящие сражения, что считалось само собой разумеющимся. Тем временем корабли, нагруженные золотом, серебром и другим ценным грузом, направлялись в Европу, а навстречу им в колонии поставлялись вино, продовольствие, ткани, оружие, боеприпасы и прочие товары, которые не производились в Америке. В этих условиях пиратство не могло не зародиться, тем более что к услугам морских разбойников имелось множество поросших тропическими лесами островов и островков.
Развитию и процветанию пиратства на Антильских островах способствовали враждебные отношения Испании с Францией, Англией, Голландией и другими государствами, ввязавшимися в колонизацию Нового Света. Коронованные особы, не имея государственного флота, всячески поощряли частную инициативу своих подданных, выдавая им грамоты на ведение военных действий с кораблями и крепостями конкурирующих держав. В грамоте указывалось, кто именно должен рассматриваться в качестве врага, а также устанавливались условия дележа добычи. Обычно исполнитель получал девять десятых награбленного, а король удовлетворялся лишь одной десятой долей.