Вступая на волне успеха «Черного всадника» в новое десятилетие и готовясь к выпуску нового альбома, Уэйтс был серьезно расстроен неожиданным для него появлением сборника «Тот Waits: The Early Years».
He менее расстроены были, по всей видимости, и поклонники, для которых полной неожиданностью стало то, что Уэйтс когда-то звучал так молодо. Сейчас, в 1991 году, он молотил по ударным инструментам, выл на луну и творил на своих концертах и дисках черт знает что. Проявившийся же на этом релизе молодой Том Уэйтс был сентиментален и невероятно сладкоголос. Песни выдавали автора, не нашедшего еще своего лица: «Midnight Lullaby» и особенно «When You Ain't Got Nobody» написаны от лица юноши, изо всех сил старающегося звучать старше своих лет. Но при всех недостатках незрелости эти ранние песни были все же несомненно интригующими: ни один из современников Уэйтса в 70-е годы не писал песен вроде «I'm Your Late Night Evening Prostitute» («Я твоя ночная проститутка»).
Четыре песни на альбоме («Virginia Avenue», «Ice Cream Man», «Midnight Lullaby» и «Little Trip to Heaven») были известны по дебюту Уэйтса на «Asylum» «Closing Time». Среди остальных выделялась трогательная «Looks Like I'm Up Shit Creek Again» — типичный разбойничий кантри-энд-вестерн, в котором Уэйтс аккомпанирует себе на акустической гитаре. Сделана она в духе усталого от жизни Мерла Хаггарда (
В живой расслабленной «Goin' Down Slow» звучит нехарактерная для Уэйтса педальная гавайская гитара и мягкое электропиано. «Poncho's Lament» — меланхоличная кантри-песня, в которую юный Том вставил разговорную интерлюдию и в которой он звучит невероятно молодо. «Had Me a Girl» — уверенное перечисление различных мест по всему миру, в которых 23-летний Уэйтс одерживал свои сердечные победы. Малоубедительный блюз «So Long I'll See Ya» — знак начала растянувшегося на всю жизнь увлечения автомобилями; в сухом припеве музыкант бесконечно повторяет: «Пока, мой „бьюик" на улице ждет блюза». Хотя самым значительным из всех этих ранних опусов можно считать короткую и просто названную «Frank's Song».
Выпустившая сборник компания «EdseL» обещала, что «The Early Years» «дадут представление о том, что Уэйтс исполнял по клубам Калифорнии, и как в течение следующих нескольких лет он вырос в одного из самых популярных в мире культовых андерграундных артистов».
В опубликованной журналом «О» рецензии [британский критик] Энди Гилл назвал альбом «поразительным новым взглядом на теперь уже хорошо известный персонаж и его стиль». Терри Стонтон из «NME» остался, впрочем, равнодушен: «Для тех, кто узнал Тома Уэйтса лишь после его альбома 1983 года „Swordfishtrombones", эти песни покажутся предельно заурядными, как если бы Джексон Браун пытался выступить в роли комедианта и выглядел бы так же нелепо, как Леонард Коэн на вечеринке по поводу увольнения».
В то время как мир пытался понять, как относиться к возникшему вдруг необычайно молодому Тому Уэйтсу, сам старый ворчун в 1991 году был занят совместным проектом с культовой сан-францисской группой Primus. «Большинство рецензентов сходятся в одном в описании: Primus — группа странная», — писала авторитетная «Энциклопедия популярной музыки». Неудивительно, что Уэйтса к ним потянуло. Он появился в качестве приглашенного вокалиста на песне «Tommy The Cat», которая вошла не только в их альбом «Sailing the Seas of Cheese», но и в саундтрек к культовой фантастической комедии «Новые приключения Билла и Теда».
В 1992 году вышла вторая часть «Tom Waits: The Early Years». Шесть из тринадцати составивших ее песен (среди них «Ol' 55», «Shiver Me Timbers» и «Old Shoes») уже были известны по двум первым альбомам Уэйтса, остальные же представляли собой всего лишь набор ранних неуверенных опытов. «Diamonds on My Windshield» звучала, впрочем, вполне сформированной песней, а до тех пор не издававшаяся «So It Goes» несла в себе немало обещаний на будущее. Многие критики — как и сам Уэйтс, впрочем, — считали эти песни совершенно ненужными отголосками далекого прошлого, тем более, что лучшие его вещи того периода были в гораздо более полной мере реализованы на первых альбомах.
Несмотря на то, что сам Уэйтс, как и многие его страстные поклонники, отнесся к «The Early Years» скорее неприязненно, сам факт выхода альбома в свет был доказательством растущего интереса к музыке Тома. Было очевидно, что он давно уже выбрался из гетто «культового артиста». И хотя широкий успех и первые места в чартах его так и не настигли, он, тем не менее, уже попал в список главных действующих лиц музыкальной индустрии Лос-Анджелеса.