Многие из его коллег ушли в эмиграцию. Сладкого счастья свободы, а иногда и полынного хлеба эмиграции Левенфиш не вкусил никогда. Он остался. Что бы он делал, если бы покинул страну?
Играл бы в шахматы, как Алехин и Боголюбов? Совмещал бы игру с журналистикой, писанием книг, как это делали Тартаковер и Зноско-Боровский? Или, работая по специальности, как Осип Бернш-тейн, играл бы в турнирах время от времени?
В феврале 1924 года в советскую Россию приезжает Л аскер. В Ленинграде он дает два сеанса одновременной игры и играет серию показательных партий. В одной из них его соперник — Левенфиш, которого Ласкер помнит еще по Петербургу. Григорий Яковлевич прекрасно говорит по-немецки, и они проводят немало времени вместе. В следующем году они встретятся снова — на Первом международном турнире в Москве. В глубоком эндшпиле Ласкер ошибается, теряет важный темп, и Левенфиш добивается победы.
Незадолго до этого турнира Левенфиш получил письмо от Алехина, эмигрировавшего в 1921 году и уже несколько лет живущего во Франции: «Многоуважаемый Григорий Яковлевич! Очень рад был получить Ваше письмо и также жалею, что не придется с Вами повидаться на московском международном турнире. Впрочем, может быть, Вы соберетесь на какой-либо международный турнир за границей в будущем году? Не сомневаюсь, что при заблаговременном оповещении Ваше участие будет обеспечено в любом турнире, во-первых, потому, что Вас лично любят и ценят, во-вторых, потому, что в настоящий момент русское шахматное искусство на международном рынке котируется особенно высоко. Тогда, надеюсь, нам удастся после долгого перерыва лично свидеться». Но свидеться им не довелось. Путь на родину Алехину был заказан, в турнирах же вне ее Левенфиш не играл никогда.
В 20—30-х годах в Ленинграде было три мастера еще дореволюционной огранки, три мэтра, которые определяли шахматную жизнь города: Романовский, Илья Рабинович и Левенфиш, причем по силе игры Левенфиш превосходил обоих и пользовался огромным авторитетом. Недаром Романовский посвятил ему свою книгу «Пути шахматного творчества», вышедшую в 1933 году. Левенфиш мог выступить в турнире и неудачно, но его колоссальная эрудиция и тонкое понимание игры были общеизвестны. Не случайно Толуш сказал однажды мастеру Ровнеру: «Левенфиш может сыграть как угодно, но все равно понимает он в шахматах больше всех нас».
Свою первую встречу с ним Володя Зак запомнил на всю жизнь и нередко рассказывал об этом в лицах. В клубе совторгслужащих Петр Арсеньевич Романовский подвел его, робеющего, к столику, за которым играл блиц Левенфиш:
Познакомьтесь, Григорий Яковлевич, это — Володя Зак.
Как же, как же... — отвечал Левенфиш, не отрываясь от игры.
— Володя подает большие надежды...
— Знаю, знаю, — продолжал маэстро, делая ход, - Володя Зак, сын старого Зака...
В 1926 году в командных соревнованиях профсоюзов Левенфиш играет с застенчивым худеньким подростком с не по возрасту серьезным взглядом из-под круглых роговых очков. Это Миша Ботвинник. У него уже первая категория, что совсем немало по тем временам, к тому же в прошлом году в сеансе он разгромил самого Капабланку. Партия длится недолго: Левенфиш разыгрывает дебют совсем не по теории, развивает коня через b6 на f5 и наносит удар на d4. На 16-м ходу всё было кончено... Эту партию Ботвинник запомнит, он вообще был не из тех, кто что-либо забывает. Думал ли тогда Левенфиш, что этот юноша через пять лет станет чемпионом СССР и что конфронтацией с ним будет отмечен весь его жизненный путь?
Левенфиш крестился в 1913 году, иначе был бы невозможен его брак с Еленой Гребенщиковой, дочерью статского советника. Герш-лик (Генрих) стал Григорием, Григорием Яковлевичем и таковым остался на всю свою жизнь. Среди разнообразной гаммы оттенков отношения евреев к своей национальности Левенфиш занимал позицию, очень схожую с пастернаковской. Крещеный еврей, петербуржец по духу, он был равнодушен и к вопросам религии, и к вопросам национальной принадлежности, растворившись полностью в русском языке, культуре, образе жизни, принятом в России.
Высокий, представительный, в очках, замкнутый, с виду настороженный и недоступный, почти для всех саркастичный и даже язвительно-желчный, Левенфиш на самом деле был жизнерадостным и остроумным человеком. Для тех немногих, кто знал его близко и был близок ему, - отзывчивым и мягким. По-старомодному вежливым и галантным с женщинами, к улыбкам которых был неравнодушен всю жизнь. Меломан и друг музыкантов, он был очень эмоционален и азартен. Его нередко можно было увидеть за карточным столом.