После победы на Куликовом поле Дмитрий стал настолько уверенным в себе, что не счел нужным собирать новое войско и быть готовым сражаться. Слишком уверовав в слабость монголов, он переключил свое внимание на решение внутренних вопросов. Так как чувствовалась нужда в митрополите, было решено позвать Киприана, который раньше был изгнан из Москвы. К нему было отправлено посольство, и 23 мая 1381 г. он вернулся и был принят в городе с большой торжественностью. В тот же день было объявлено о приезде Пимена, рукоположенного в Царьграде вместо Митяя. Но, как уже было сказано, по приезде в Коломну его схватили и выслали в Чухлому. Так великий князь занимался внутренними делами своего княжества, пока внезапно не пришла весть о том, что в булгарских землях монголы задержали русских купцов, захватили их корабли, и на этих кораблях их воины теперь плывут к Москве.
Когда Дмитрий оскорбил посла Тохтамыша, в Орде немедленно началась серьезная работа. Был спланирован дерзкий поход, и начались приготовления к нему в обстановке строжайшей секретности. Тохтамыш хотел застать Москву врасплох и захватить ее. Каждый человек, который мог сообщить об этом в столицу, был схвачен и надежно охранялся; во всех направлениях были расставлены сильные дозоры. Даже отчеты не отправлялись Дмитрию. Однако в конце концов, несмотря на все меры предосторожности, эта весть достигла Москвы, но слишком поздно, чтобы быть полезной. Дмитрий узнал о страшной силе своего врага только тогда, когда много русских князей уже присоединились к Тохтамышу.
Отсутствие единства среди князей таило опасность для Москвы. Чрезвычайно необходимо было искоренить остатки такой неприемлемой более системы, при которой существовали полунезависимые князья, и объединить всю страну. Москва уже многое для этого сделала. Победа на Дону была доказательством того, на что способна Русь, когда объединяются все князья. Но чем больше старался для этого Дмитрий, тем меньше видели остальные князья своей личной выгоды в единстве, а в те времена именно выгоду искали большинство из них. Они помогли усилить Москву, но не хотели поднимать московского князя еще выше.
Дмитрий Нижегородский, узнав о передвижениях Тохтамыша, не мешкая, послал в Орду двух своих сыновей с подарками, но хан был уже в пути. Они быстро отправились вслед за ханом и догнали Тохтамыша в Рязани. Олег, которому великий князь простил его предательство во времена Мамая, теперь предал Москву во второй раз. Он вышел навстречу хану, одарил его многочисленными подарками, предложил лично показывать дорогу и посоветовал, как взять столицу.
Впервые захваченный врасплох, Дмитрий был обескуражен. Было слишком поздно собирать войска. Сначала он подумал о том, чтобы окопаться и укрепиться у Коломны, но, призвав к себе своих воевод и имевшихся воинов, обнаружил поразительную слабость своего войска и, посоветовавшись со своим двоюродным братом, решил, что с такими силами он не сможет эффективно сражаться. Некоторые советовали ему послать хану подарки и просить о пощаде; другие говорили, что хан свирепствует, и единственный выход – держать осаду в городе и ждать, пока из разных мест не соберутся воины. Великий князь решил поехать в Ярославль, Ростов, Кострому и там найти людей. А Владимир должен был поспешить в Волок и собирать воинов в тех краях.
Тем временем ханские войска быстро приближались к Москве. Среди них были два шурина Дмитрия; Олег Рязанский тоже был там.
В Костроме великий князь собрал, наверное, десять тысяч воинов. Из Новгорода все еще не было никаких вестей. Тверской князь, вместо того чтобы помочь Дмитрию, послал своего сына к хану с подарками и выражением покорности. Многие воины дезертировали из полков Дмитрия; целыми подразделениями они уходили по домам по собственной воле. В Москве царила всеобщая беспомощность. В ней, брошенной войском и оставшейся без князя, началась анархия. Все, кто мог, спешили уехать из города, а затем появились бродяги и люди, которые в обычные времена не попадались на глаза. Толпа звонила в колокола и призывала жителей умереть, защищая свой город. Великая княгиня с детьми покинула город, как и митрополит Киприан. Люди хотели, чтобы митрополит остался с ними, но, бросив все и всех, он незаметно скрылся без сопровождения и бежал к тверскому князю. Толпа волновалась, как бурное море; спасения ждать было неоткуда.
Вдруг в столице появился князь Остей с небольшим отрядом воинов. Толпа не знала толком, что это за князь и откуда он приехал. Кто-то объявил его сыном Олега, но в любом случае люди были рады, потому что было ясно, что он хорошо знаком с военным искусством. После его приезда стало больше порядка. Из окрестностей города собралось огромное количество людей, и прежде чем закрыть ворота Кремля, Остей впустил всех, кто хотел войти. Однако главными защитниками города были простолюдины – самое низшее сословие города, а также несколько купцов, настоятелей монастырей, священников, монахов и дьяконов всех возрастов и женщины, некоторые из них даже с младенцами.