Орден был уверен в своей победе и, безусловно, добился бы ее, если бы в этом конфликте Польша выступала одна. С 1393 по 1407 г. Великий магистр Конрад фон Юнгинген, будучи человеком набожным и миролюбивым, подавлял все враждебные поползновения. Но ордену наскучил мир, и, когда Конрад умер, его двоюродный брат Ульрих, который был в такой же степени воинственным, в какой Конрад – миролюбивым, был избран Великим магистром, и война стала неизбежной. Для конфликта было много причин, но всех их затмевала гонка честолюбий. Орден чувствовал уверенность в своей победе и выбрал момент для сражения.
Пятнадцатого июля 1410 г. войска ордена вступили в сражение с войсками под предводительством Витовта и Ягайло у Танненберга, в котором орден потерпел жестокое поражение, от которого он так никогда и не оправился как военная организация. Но, будучи полностью побежденным, орден сумел благодаря стойкости и уловкам сохранить Восточную Пруссию для немцев, и в Кенигсберге – столице Пруссии короновался первый прусский король.
Польша до коронации Ягайло была на грани уничтожения орденом, который считал поляков своими безусловными жертвами, а вместе с ними – и литовцев. Благодаря объединению польских, литовских и русских сил планы немцев были расстроены, и Польша после победы под Танненбергом высоко поднялась в глазах европейцев. Но Ягайло из-за своей нерешительности и планов Витовта не сумел разделаться с орденом. Вместо того чтобы после победы прямо с поля боя устремиться к Мариенбергу – оплоту ордена, польский король появился там лишь на десятый день.
Тем временем Генрих фон Плауэн – комтур Тевтонского ордена – привел домой остатки рыцарского войска и завез в крепость продовольствие. Он отважно защищал Мариенберг. Осада все длилась; в войсках Ягайло и Витовта начались болезни. Из Германии и Ливонии к ордену шла помощь. Сигизмунд, только что избранный императором Священной Римской империи, открыто угрожал войной. Витовт прекратил осаду и ушел от Мариенберга, как говорили, под влиянием хитрых намеков, что, чрезмерно помогая Польше, он наносит вред своим собственным власти и положению. За ним последовали князь Януш Мазовецкий и его брат Земовит.
Наконец, Ягайло снял осаду и ушел от этой крепости. Многие прусские города, которые сначала сдались Ягайло, теперь вернулись к ордену. Война длилась до следующего года и закончилась Торуньским мирным договором, по которому орден сохранял почти все, чем он владел до сражения. Однако Жемайтия (Жмудь) отошла Витовту, а Добринская земля – Ягайло, но выигрыш был невелик по сравнению с тем, каким он мог бы быть.
Тесные связи между землями Витовта и Польской короны сохранялись из-за общей опасности, исходившей от немцев. Орден значительно восстановил свои силы с приходом к власти нового магистра. Он мог обратиться за помощью к Германии, где Сигизмунд оказывал ему поддержку. Самой большой потерей для ордена была Жемайтия, которая отделила Ливонию от Пруссии и тем самым мешала контактам между двумя частями ордена, а также объединению германизированных земель на Балтике. Но для поляков больший выигрыш принесло Городельское соглашение.
В октябре 1413 г. Ягайло вместе с польскими магнатами и Витовт с литовскими и русскими боярами собрались в селе Городло. На этом съезде было заключено соглашение, касавшееся земель Витовта и Ягайло. Было продублировано соглашение от 1401 г. относительно порядка наследования. Сеймы, на которых рассматривались оба политических раздела, собирались в Люблине или Парчове. Чтобы добиться более тесного объединения, русско-литовские бояре получили те же права, что и польские дворяне. Они были связаны с польскими родами геральдически. Так, воевода Вильны Монивид на своем гербе имел польский щит, принадлежавший гербу Лелива. Любой литовский князь или боярин получал в качестве герба щит, который принадлежал к какому-нибудь польскому роду. К тому же права знатных людей в Польше, и так уже исключительные, стали распространяться на знатных людей в Литве и на Руси, но они при этом должны были быть католиками. Был создан ряд высоких должностей на польский манер. Однако занимать их могли только католики. Таким образом было напрямую установлено польское господство в высших кругах власти на Руси. Все языческие регионы Литвы были обращены в католичество благодаря Ягайло, но на Руси и князья, и народ были православными. Некоторые литовские князья были католиками, а некоторые – православными. Но ни один человек не мог пользоваться этими новыми правами или занимать высокий пост, не став католиком.