К началу русско-японской войны он был артиллерийским офицером 1-го разряда и старшим артиллеристом броненосца “Севастополь”, на котором участвовал в бою с японской эскадрой 27 января 1904 г. 10 апреля его перевели на должность старшего артиллерийского офицера на “Пересвет”, где он проходил службу до гибели корабля 27 ноября 1904 г. Затем В.Н. Черкасов заведовал изготовлением снарядов на Тигровом полуострове. За участие в русско-японской войне Черкасов был награжден орденами Св. Анны 3-й ст. с мечами и бантом (14 марта 1904 г.), Св. Владимира 4-й ст. с мечами и бантом (12 декабря 1905 г.), Св. Станислава 2-й ст. с мечами (7 августа 1906 г.) и золотой саблей с надписью “За храбрость" (12 декабря 1905 г.).
После сдачи Порт-Артура В.Н. Черкасов вернулся в Россию. Спустя полгода после возвращения его назначили на должность старшего артиллерийского офицера на учебное судно “Рында”, находившееся в отряде Морского корпуса, а затем в 1906 г. переведен в созданный Морской Генеральный штаб (МГШ), где с четырехмесячным перерывом на исполнение обязанностей старшего офицера учебного корабля “Император Александр II” (1909 г.) служил до 1912 г. Одновременно, в 1906-1912 гг., он читал курс лекций в Артиллерийском офицерском классе и Николаевской морской академии по темам “Тактическая часть артиллерии” и “Элементарная морская тактика”. За этот время он опубликовал несколько статей в “Морском сборнике” и ряд фундаментальных учебных пособий по тактике и стратегии.
После создания в Петербурге Военно-морского кружка, организаторами которого были известные офицеры и кораблестроители А.Н. Щеглов, А.В. Колчак, В.К. Пилкин, Н.Н. Кутейников, А.Д. Бубнов, В.Н. Черкасов вошел в его ряды. Вот что в мае 1911 г. писал о нем А.В. Колчаку бывший сотрудник МГШ капитан 2-го ранга А.А. Макалинский: “Вы не удивляйтесь Василию Нилычу, — я сам раньше удивлялся, как он все успевает делать то, что делает; а ведь даже находит время и в гостях побывать, и в театре нередко. Но потом я понял, что Черкасов — особая натура, чрезвычайно уравновешенная и чуждая всяких порывов. С этой стороны он не человек, а механизм, точно установленный и хорошо направленный и заведенный. Он очень, очень полезный человек".