Следующий эпизод произошел недалеко на юге от Портленда, в городе Уилсонвилль в штате Орегон. Он снял очередную проститутку. Как потом выяснилось, это была двадцатитрехлетняя Лори Энн Пентланд. Она работала на «Стоянке братьев Бернс», и все могло бы обойтись, но она после секса решила запросить двойную оплату и пригрозила вызвать полицию. Джесперсон снова вышел из себя, но на этот раз не просто убил девушку. Он целый час периодически душил ее, пока она не скончалась. В одном из писем он писал об этом убийстве: «Я почувствовал столько силы. Затем я сказал ей, что она умрет, и медленно задушил ее». После этого он выбросил ее тело в кусты за магазином GI Joe’s в Салеме, в нескольких десятках километров южнее. Это было осенью 1992 года. Затем наступило затишье длительностью более чем полгода.
В июле 1993 года в Корнинге, штат Калифорния, Джесперсон встретил бездомную по имени Синди. Она умоляла отвезти ее в город Салинас, расположенный на четыреста семьдесят три километра южнее. Маньяк утверждал, что убил ее, потому что она сама его попросила. Он сказал, что убьет ее, а она решила, что это шутка, и ответила, что не верит. Недалеко от города Санта-Нелла, что находится всего в сотне километров от Салинаса, Джесперсон занялся с ней сексом. Потом долго и мучительно душил ее, приводя в чувство, когда она теряла сознание. На пятый раз она уже не очнулась. Он выбросил ее тело за грудой камней где-то на обочине шоссе I-5. Когда тело нашли, никто его не опознал, а смерть списали на передозировку наркотиками. Однако после того, как он сказал, что именно Синди он описывал в письме как «Уличного человека», дело возобновили.
Снова наступило затишье. На этот раз на целый год. Можно сказать, его внутренний демон уснул. Причиной этому, возможно, стало знакомство с той самой Джули Уиннингем, его последней жертвой. Он познакомился с ней на остановке для грузовиков в Траутдейле в штате Орегон. Они начали общаться, и их отношения постепенно переросли в нечто большее, чем дружба. Кейт начал влюбляться в Джули и не хотел с ней расставаться, поэтому пригласил поехать с ним в следующий рейс. И она согласилась. Единственной проблемой было то, что она употребляла наркотики и ей нужна была компания, а он категорически отказывался. Однако все же покупал ей марихуану. Вскоре она начала изменять ему с его другом, и Джесперсон бросил ее. Но в течение следующих полутора лет они периодически пересекались.
В сентябре 1994 года Джесперсон был во Флориде. Там он подобрал девушку, которая хотела доехать до озера Тахо в Калифорнии. По пути он сомневался, убивать ее или нет. Возможно, он хотел возить ее с собой и насиловать какое-то время, но она постоянно кричала. Поэтому, боясь привлечь слишком много внимания, он все-таки ее задушил. Перед тем как выбросить тело в кусты, он затянул на ее шее белые пластиковые стяжки, чтобы потом в письме объявить своей очередной жертвой. Ее так и не смогли опознать. Однако во время своих признаний Джесперсон назвал ее Сюзанна, хотя и не был уверен в этом.
В январе 1995 года Джесперсон заселился в отель Redpath Hotel в Спокане, штат Вашингтон. Там он познакомился с двадцатиоднолетней Анджелой Субриз. Они провели ночь вместе. А потом она попросила отвезти ее в Денвер, штат Колорадо, и он согласился. По пути, по-видимому, она поругалась с отцом, и тот не захотел ее видеть. Тогда она попросила Джесперсона отвезти ее в Индиану, к своему парню. Она сказала ему, что думает, что беременна, но не знает от кого. Анджела говорила, что хочет обмануть своего парня и объявить, что ребенок от него. А затем она сделала и вовсе шокирующее признание: она собиралась обмануть и Джесперсона, но потом решила, что он захочет на ней жениться, и передумала. Такого он не ожидал, но, видимо, все равно согласился ее подвезти. По крайней мере, поначалу. Однако вскоре она начала часто жаловаться и торопить его. Когда Джесперсон пытался уснуть, она будила его и требовала ехать дальше. В конце концов он вышел из себя. Он связал ее скотчем и несколько раз изнасиловал. Девушка пыталась сопротивляться. В сумочке у нее был спрятан молоток, однако Джесперсон уже вытащил его, поэтому ее попытки только разозлили убийцу. Потом он задушил ее и наконец вздремнул возле безжизненного тела.
Но теперь перед ним встала новая проблема: впервые он убил девушку, с которой был как-то связан. Их видели вместе, она оплачивала покупки его кредиткой. Нужно было помешать полиции опознать тело. И маньяку пришла в голову жуткая идея: он привязал ее тело за ноги к грузовику под шасси лицом вниз. А затем просто поехал. Он тащил ее тело по шоссе примерно двадцать километров, пока большая часть ее рук, плеч, челюсти и черепа не стерлась об асфальт. После этого Джесперсон выбросил все, что осталось, в придорожную канаву. Это было примерно в четырех сотнях километров к востоку от места ее убийства.