В 1220 году, осуществляя в качестве магистра Немецкого ордена посольскую миссию, Герман стал участником этой борьбы, которая поначалу велась лишь на ощупь. Вскоре он занял вполне осознанную позицию в споре двух сил; свою задачу он видел в сохранении и (если дойдет до разрыва) в восстановлении их единства. И, выполняя эту свою задачу, Герман постепенно превратился в большого дипломата, единственного, кто отважился оказаться между императором и папой, не боясь быть растоптанным в их поединке. Орден основывался на идее соединения духовной и мирской жизни, именно этой идеей руководствовался Герман на протяжении 20 лет, не жалея сил ради ее воплощения. Мирным путем вернув Иерусалим христианству, отвергнутый церковью император, по совету великого магистра, увенчал себя королевской короной Иерусалима; тогда в одном из посланий Герман писал о себе, что он тот, «кто чтит церковь и империю и стремится возвысить и то и другое». Таким он и был, такими были его политические убеждения. Он воспринимал обе власти — империю и церковь — как единство и всю жизнь неустанно боролся за его сохранение. Борьба эта, которая в сущности уже была безнадежно проиграна, составляла для него — как следует из вышеприведенных слов, видимо, обращенных к единомышленнику кардиналу, — суть его жизненной задачи.
Однако с точки зрения конкретной политики это означало, прежде всего, борьбу за императора, верным сподвижником которого Герман всегда являлся. Ибо, как явствовало из происхождения самого магистра и его ордена, немецкого и по названию, и по сути, они принадлежали к лагерю императора и отсюда осуществляли поддержку системы, на которой базировался и сам орден. Герман никогда не сожалел о том, что принял сторону императора; о чистоте его убеждений и его большой человечности тем более свидетельствует то, что он снискал к себе доверие римской курии. В одном из немногих дошедших до нас писем Германа он невольно проговаривается о том, как ему удается влиять на императора: «Я приводил ему множество здравых доводов, и это его убеждало…». Из этих слов понятно, почему при столь прохладной и ровной атмосфере, которая царила при дворе Фридриха II, именно Герман стал советником императора. К тому же это отчасти раскрывает природу великого магистра и его ордена, хотя нам по-прежнему не ясно, кто же на кого оказывал решающее воздействие: вождь — на свою свиту или свита — на вождя. Но, так или иначе, в великом споре между императором и папой Герман действовал с холодным политическим расчетом, каждый раз учитывая возможное развитие событий, — этим и был силен трезвый, ясный рассудок, управлявший орденом и его прусским государством. Государственные взгляды сочетались в великом магистре со страстной и жертвенной преданностью идее и цели, не доступной простому пониманию. Неустанно трудился он ради того мира, целостность которого, по его мнению, заключалась в единении империи и церкви.
По мере углубления Германа в эти задачи, его отношения с орденом начали меняться. В 1220 году ему как великому магистру было дано разовое поручение, определившее дело всей его жизни. Чем больше он оказывался вовлеченным в великий спор между двумя правителями, тем влиятельнее становился он сам и тем полезнее для ордена, одежды которого носил. Дело было уже не в ордене с его двойственной духовно-светской природой, сделавшем Германа посредником между императором и папой, а в том, что его немаловажная роль в отношениях между двумя властями была полезна ордену. Герман употребил свое влияние на то, чтобы, пользуясь покровительством и императора, и папы, возвеличить Немецкий орден. Итак, его энергия служила единению церкви с империей, а его влияние — ордену. Впервые это стало очевидно во время переговоров 1220 года. Тогда Фридрих, в благодарность великому магистру за его труды, решил в день коронования себя императорской короной испросить у папы в качестве подарка разрешения для братьев Немецкого ордена на ношение белого плаща. На деле же благодаря привилегиям, дарованным Гонорием III, уже через несколько лет орден смог решить один болезненный для него вопрос. Впрочем, немалые привилегии, дарованные папой ордену в то время, были обусловлены тем, что великий магистр уже добился первых успехов в большой политике.