Мысль поехать ко Всероссийскому батюшке за благословением не оставляла юношу. И вот, получив увольнение в запас, Семен приезжает в Кронштадт. Но отца Иоанна он не застал и оставил ему записку: «Батюшка, хочу пойти в монахи, помолитесь, чтобы мир меня не задержал».
Уже на следующий день Семен почувствовал, как вокруг него «адское пламя загудело». И оно гудело не переставая до самого приезда на Афон. Там, побывши, по обычаю, несколько дней в безмолвии, он исповедал духовнику все свои греховные деяния.
– Брат Симеон, знай, что тебе грехи прощены. Отныне положим начало новой жизни. Иди с миром и радуйся, что Господь привел тебя в эту пристань спасения.
Вскоре послушник получил еще один урок. Он позволил своей душе всецело отдаться радости, не зная еще, как нужно быть воздержным. Диавол вовлек его в помыслы об уходе в мир и женитьбе. Он снова почувствовал себя в адском пламени. И по своим молитвам, и по молитвам духовника и братии он, через таинство покаяния и исповеди, получил освобождение от греховных мыслей. Но навсегда понял, что можно погибнуть и в монастыре.
Отступились блудные помыслы, приступили другие, горделивые: «Уходи в пустынь, спасайся в уединении и молитве». То нечестивый внушал послушнику, что он совсем уже святой, то страшил тем, что он великий грешник и никогда не спасется. Симеон вопросил: «Почему же вы, бесы, говорите по-разному? То говорите: я свят, то никогда не спасусь». Бесы насмешливо отвечали: «Мы никогда правды не говорим».