Виллигут родился 10 декабря 1866 года в Вене. Его отец и дедушка служили офицерами в Австрийской армии, и старший сын последовал семейной традиции. В возрасте четырнадцати лет он начал посещать имперскую кадетскую школу в Вене-Брейтензее, а в декабре 1884 году поступил в 99-й пехотный полк в Мостаре, в Герцеговине. В ноябре 1888 года он был произведен в младшие лейтенанты, в 1892 году он стал лейтенантом, в 1903-м – капитаном. В первый период своей военной карьеры он служил в 99-м, 88-м и 47-м пехотных полках в различных областях неохватной империи Габсбургов.
На рубеже веков у Виллигута обнаружились некоторые литературные амбиции, он публиковал стихи, посвященные красоте природы, мифологическим сюжетам и истории военной службы. В 1903 году написал крайне националистический трактат по мифологии, «Seyfrreds Runen», а затем сборник стихов, посвященных легендам о «Rabenstetn at Zeiaim», что на австро-чехословацкой границе. Предисловие Виллигута, ссылающееся на «германские корни» местных названий, отражало настроения современной фольклористики Франца Кисслинга и Гвидо фон Листа. Книга была опубликована Фридрихом Шалком, который издавал также и некоторые из ранних работ Гвидо фон Листа. Время, проведенное в военных шеренгах, описано Виллигутом, как время устойчивых социальных связей, дружбы и крепкого сообщества, которое можно сравнить только с его пребыванием в Шлараффии, ложе «вольных каменщиков», в которую он вступил в Граце в 1889 году и достиг там «градуса Рыцаря» и поста первого «канцлера»; эту должность он исполнял вплоть до своей отставки в 1909 году. Его имя в ложе было «Lobesam» и оно также появилось на титульном листе одной из его многочисленных книг. Однако не существует никаких прямых указаний о каких-либо связях упомянутой ложи с пангерманским движением вообще, равно как и свидетельств о том, что Виллигут был связан еще с какой-нибудь националистической организацией в имперской Австро-Венгрии. Думается, что в этот период Виллигут был, что называется, «всеяден», то есть стремился проявить свою активность везде, где появлялась подобная возможность.
В мае 1912 года Виллигут был произведен в майоры и к началу войны продолжал тянуть служебную лямку в 47-м пехотном полку. В октябре 1914 года он как офицер штаба ЗО-го пехотного полка принимал участие в боевых действиях против русской армии в Карпатах, то есть на северовосточном участке австро-русского фронта.
После этой изнурительной и кровопролитной, страшной кампании, во время которой он и участвовал в боях, и совершал длительные ночные переходы, ходил в разведку, Виллигут был… переведен в Грац, где отвечал за подготовку резервов для 14-го и 19-го пехотных полков, а также обеспечение указанных частей амуницией.
В начале 1915 года он был отправлен на итальянский фронт, где сменил ряд командных постов между июнем 1915-го и весной 1916 года. И вновь – участие в жестоких, кровопролитных боях. Виллигуту везло – ни одной царапины, но контузия, которую он заработал во время одного артналета, сказалась впоследствии.
В июне 1916 года Виллигут был назначен офицером в резервный округ Зальцбурга и в августе 1917 года получил звание полковника и назначение на один из ответственейших постов. Он отвечал за подготовку маршевых рот, отправляемых на фронт. В начале 1918 года он был и сам отправлен в действующие части.
В ходе войны он был награжден за храбрость и отмечен командованием. Сохранилась характеристика, подписанная фельдмаршалом Даниелем:
«Безукоризненный характер… крайне опытный, добросовестный офицер… способный к командованию полком», – эту оценку разделяли и другие высшие офицеры.
В мае 1918 года Виллигут был отозван с фронта в Южный Тироль, где служил комендантом сборных пунктов для демобилизованных австрийских солдат в Жолкиеве, что расположен севернее Львова, на Украине.
После почти сорока лет военной службы он был демобилизован 1 января 1919 года и вернулся в Зальцбург. Уже едва ли не на второй день после демобилизации он вернулся к своим довоенным занятиям – к истории, мистике, оккультизму.