На следующий день вольноопределяющийся Гумилёв вместе со своим эскадроном снова отправляется на другой берег реки Шешупы в роли сторожевого охранения. Уланы заняли место у Дворишкена на прусских позициях, нашли полуразрушенное кирпичное здание — «нелепая помесь средневекового замка и современного доходного дома» — и стали наблюдать за противником. Об этой вылазке поэт вспоминал: «Мы приютились в нижнем этаже на изломанных креслах и кушетках. Сперва было решено не высовываться, чтобы не выдать своего присутствия. Мы смирно рассматривали тут же найденные немецкие книжки, писали домой письма на открытках с изображением Вильгельма…» Это чтобы показать, что дни Вильгельма сочтены и уланы уже захватывают чуть ли не канцелярию кайзера.
И вот такое долгожданное наступление на позиции противника. Можно себе представить состояние африканского охотника, путешественника и конквистадора Гумилёва, впрыгивающего на коня, когда дана команда идти в бой. 25 октября русские войска перешли в наступление в Восточной Пруссии. Барон Майдель доносил: «Перешел Шешупу у Будупенена, достиг авангарда у Дористоля… Иду на Радцен и далее на Грумбковкашен… Завтра буду наступать пехотой на Вилюнен, Пилькален. Конница севернее». Скупые строки телеграфного донесения, в них нет никакой лирики. Но барону повезло, что в рядах улан был поэт. Уланский полк, перейдя границу Пруссии, пошел северной дорогой вдоль Шешупы в сторону Шиленена. Гумилёв писал об этом дне, вернее, живописал как бы густыми масляными красками: «Время, когда от счастья спирается дыханье, время горящих глаз и безотчетных улыбок. Справа по три, вытянувшись длинной змеею, мы пустились по белым, обсаженным столетними деревьями дорогам Германии. Жители снимали шапки, женщины с торопливой угодливостью выносили молоко. Но их было мало, большинство бежало, боясь расплаты за преданные заставы, отравленных разведчиков. Особенно мне запомнился важный старый господин, сидевший перед раскрытым окном большого помещичьего дома. Он курил сигару, но его брови были нахмурены, пальцы нервно теребили седые усы, и в глазах читалось горестное изумление… Вот за лесом послышалась ружейная пальба — партия отсталых немецких разведчиков. Туда помчался эскадрон, и все смолкло. Вот над нами раз за разом разорватось несколько шрапнелей. Мы рассыпались, но продолжали продвигаться вперед… Вскоре навстречу нам стали попадаться партии свежепойманных пленников… Вечерело. Звезды кое-где уже прокололи легкую мглу, и мы, выставив сторожевое охранение, отправились на ночлег. Биваком нам послужила обширная благоустроенная усадьба…» Усадьба, в которой обосновались уланы, называлась Братковен и располагалась севернее Дористоля. Гумилёв занял для ночлега одну из пустующих комнат и, смертельно устав за день, наколол дров, натопил печь и завалился спать прямо в шинели, а пробудился ночью от холода. И тут, по его словам, он получил очень важный урок: чтобы было тепло, шинелью надо укрываться, а не спать в ней. Так поэт постигал солдатскую науку выживать в тяжелых фронтовых условиях.
26 октября Н. Гумилёв вместе с уланским полком участвовал во взятии Шиленена и Вилюнена. В этот день он был дозорным, и когда отряд шел по шоссе, то поэт ехал полем в трехстах шагах от него, причем ему вменялось в обязанность осматривать фольварки и деревни на предмет наличия там противника. Гумилёв пишет: «Это было довольно опасно, несколько сложно, но зато очень увлекательно. В первом же доме я встретил идиотического вида мальчишку, мать уверяла, что ему шестнадцать лет, но ему так же легко могло быть и восемнадцать и даже двадцать. Все-таки я оставил его, а в следующем доме, когда я пил молоко, пуля впилась в дверной косяк вершка на два от моей головы».