Его шпионы и клевреты, разосланные с новыми увещательными грамотами, действовали успешно. Северщина продолжала волноваться и явно переходить на его сторону. Почти все Посемье разом отложилось от Бориса. Сначала поддались Самозванцу жители Путивля, возмущенные вторым воеводою, князем Масальским; а первого воеводу, Салтыкова, привели связанным в лагерь под Новгород. Дня через два явились с покорностью из Рыльска, потом из Курска, Севска и всей Комарицкой волости; поддались Кромы. Обыкновенно посланцы этих городов приводили с собою связанных воевод, которые затем большею частию вступали в службу Самозванца. За ними покорились украинные места Белгород, Оскол, Валуйки, Ливны, Борисов и некоторые другие. Призванные из покоренных городов вооруженные отряды усилили войско Самозванца. Из Путивля привезли несколько тяжелых орудий, стали ими громить Новгород-Северский; последнему приходилось плохо; начались перебежки к неприятелю. Басманов не унывал; он отстреливался, вступал в переговоры, требовал двухнедельного срока для сдачи крепости; а сам ждал выручки от царской рати. Эта рать давно уже стояла под Брянском, но ничего не предпринимала. Она была небольшая, трехполковая; главный ее воевода князь Димитрий Иванович Шуйский не решался двинуться с места и требовал подкреплений.
А в Москве меж тем занимались сочинением увещательных грамот, проклинанием Гришки Отрепьева, отправкою гонцов в соседние страны и т. п. Наконец, уже ввиду грозных успехов Самозванца, Борис принялся за решительные военные меры. По областям разосланы указы о скорейшем сборе служилых людей, под угрозой всяких наказаний и лишения имений ослушникам. С каждых 200 четвертей пахотной земли приказано было помещикам и вотчинникам выставлять ратника с конем, доспехом и запасом. Та же мера распространена была на имущества патриарха, митрополитов, архиепископов, епископов и монастырей, т. е. все они должны были выслать вооруженных людей сообразно с количеством своей земли. Но тут ясно сказалось, как упало ратное дело в царствование миролюбивого Бориса Годунова, особенно после страшного голода и других бедствий его времени. При всех стараниях и угрозах, под Брянском успели собрать только от 40 до 50 тысяч войска, которое разделили на пять полков. Назначенный главным воеводой князь Федор Иванович Мстиславский наконец двинул это наскоро собранное, нестройное ополчение на выручку Новгорода-Северского. К Самозванцу меж тем успело прийти еще несколько вновь сформированных отрядов из Польши и Литвы, куда он отправил значительную царскую казну, как говорят, везенную в северские города московскими купцами в медовых бочках и перехваченную им на дороге. Когда царская рать приблизилась, Самозванец вывел свое войско из лагеря и, отрядив часть казаков против Басманова, сам смело выступил навстречу москвитянам, 21 декабря 1604 года. По некоторому известию, он произнес ободряющую, витиеватую речь к войску. Сначала битва была нерешительна; но рядом стремительных атак несколько гусарских хоругвей сломили наше правое крыло, предводимое князьями Димитрием Шуйским и Михаилом Кашиным; левое крыло обрушилось на центр и произвело замешательство. Тщетно Мстиславский пытался удержать бегущих и восстановить порядок; израненный, он упал с коня и едва был спасен от плена стрелецкою дружиною. Лжедимитрий, по неопытности своей, пропустил минуту, чтобы ударить всеми силами. Поэтому победа его была нерешительная, хотя поляки и хвастали, что при малой своей потере побили до 4000 московитян. Царская рать отошла к Стародубу-Северскому и стала ожидать там новых подкреплений.