Месяца через два, в Ленинграде, он дал Алексею Толстому пощечину. Случилось это в Издательстве писателей, в бухгалтерии, в платежный день. Издательство писателей помещалось в Гостином дворе, и его бухгалтерия занимала небольшую комнату, густо заставленную конторскими столами. В платежный день там было полно. Алексей Толстой, рослый, грузный, в пышной шубе и потому занимавший очень много места, расписывался, склонясь, в гонорарной ведомости. Мандельштам подошел к нему сзади и ударил его по правой щеке. В истории пощечин это была первая и единственная пощечина, нанесенная сзади.
На этом вся цепь нелепостей кончилась, потому что Толстой отнесся к происшедшему со спокойствием умного человека.
Когда в 1913 году Мандельштам написал: «Самолюбивый, скромный пешеход — чудак Евгений — бедности стыдится, бензин глотает и судьбу клянет!» — он изобразил самого себя. Это он и был всю жизнь самолюбивым пешеходом. Он вырос в императорском Петербурге среди военных парадов и карет с гербами, но отец его был мелкий торговец кожей, и ни к парадам, ни к гербам маленький Осип не имел никакого отношения. Он правдиво и точно написал об этом в стихотворении двадцатых годов «Лэди Годива»:
Литературную деятельность он начал вместе с акмеистами — поэтической школой, наиболее отчетливо выражавшей эстетические взгляды господствующих классов предреволюционной России. Но он всегда болезненно и самолюбиво ощущал свою несопряженность с окружавшим его миром. В отличие от многих своих друзей, он приветствовал Октябрьскую революцию. Революция казалась ему страшной, грозной, но великой и достойной прославления. И он прославил ее.
Но он оказался так же мало сопряжен с миром революционным, как и с миром минувшим. Он был несопрягаем ни с каким бытом, ни с каким общественным укладом, ни с какой государственностью. Он понимал это и называл себя «разночинцем».
писал он в одном из своих поздних стихотворений. В этих словах была и горечь, и гордость. В одной из своих статей он писал, что ему, как разночинцу, чужды сочинения, основанные на семейных преданиях вроде аксаковского «Детства Багрова-внука», потому что у разночинца нет семейных преданий, нет никакого прошлого, кроме книг, которые он прочел.
написал он о себе вскоре после окончания Гражданской войны.