К началу наступления противника ширина полосы обороны 413-й стрелковой дивизии, находившейся в обороне на направлении главного удара противника, составляла 22 км. Полки ее располагались в линию. В резерве командира дивизии находился стрелковый батальон из 1322-го стрелкового полка, 32-й мотострелковый батальон и девять танков 32-й танковой бригады. Дивизия не имела сплошной обороны.
Оборона в полосе 299-й стрелковой дивизии, как и в других соединениях армии, по существу, была очаговой и неглубокой, не хватало противотанковых средств.
Как мы видим, наибольшая плотность боевых порядков 50-й армии наблюдалась на ее правом фланге и в центре, вокруг Тулы, которая к середине ноября была надежно прикрыта и войсками, и инженерными сооружениями. Здесь же были сосредоточены и скудные резервы армии со средствами усиления. Высокая концентрация войск вокруг Тулы, позволила не только отразить попытка захвата города, но провести ряд эффективных контрударов. Ценой этого стало ослабление левого фланга армии. Ценность этого направления заключалась еще и в том, что оно прикрывало важную железнодорожную ветку, которая связывала Тулу с восточными районами страны, по которой в армию перебрасывались скудные подкрепления. В случае ее захвата, снабжение Тулы и переброска резервов осуществлялось бы по единственному не занятому противником маршруту – шоссейной и железнодорожной ветке Москва – Тула. Во многом сложившаяся ситуация была вынужденной. В непрерывных боях с сентября по ноябрь 1941 г. 50-я армия понесла значительные потери, а прибывающих подкреплений было недостаточно. На удержание важного промышленного центра и надежное прикрытие Москвы с юга сил армии не хватало, задачи, поставленные перед армией Ермакова, не соответствовали ее состоянию.
В свою очередь противник прекрасно сориентировался в сложившейся обстановке. Как только Гудериан подтянул на тульское направление основные силы своей армии он, надежно сковав части 50-й армии под Тулой, подготовил наступление на наиболее слабом участке обороны советской армии, где рассчитывал добиться успеха, захватить переправы на р. Оке возле Каширы и подготовить плацдарм для дальнейшего наступления на Москву. Вот только без захвата Тулы план этот мог провалиться. Хоть и ведущий позиционные бои с немецкой пехотой, гарнизон города имел достаточно сил для нанесения контрударов по наступающим немецким танковым дивизиям, а получив подкрепление, мог создать серьезный кризис на флангах наступающей группировки. Не учитывать этого Гудериан не мог, поэтому после прорыва советской обороны, в двадцатых числах ноября попытки овладеть городом возобновились с новой силой.
Существенной проблемой, ослабившей наступательный потенциал армии Гудериана, стала нехватка горючего. В «Оценке обстановки на продолжение операций 2-й танковой армии» от 17 ноября 1941 г. говорилось следующее:
«Сложились благоприятные условия для наступления армии с точки зрения обстановки на фронте и состояния дорог. Но она не может использовать благоприятную обстановку, так как, несмотря на частые напоминания руководящим инстанциям, ответственным за снабжение и работу железнодорожного транспорта, не удалось создать за последние 16 дней нужных запасов горючего для дивизий. С 1 ноября ежедневно поступало 317 куб. м горючего, в то время как для создания необходимого запаса нужно было получать в четыре раза больше. Сообщения о идущих на фронт из Германии эшелонах с горючим не улучшают положения. Сегодня горючего хватает только на 2–3 заправки машин танковых дивизий, выделенных для участия в наступлении, три моторизованные дивизии уже несколько дней вообще не получают горючего и в связи с этим остаются на занимаемых позициях, не имея возможности двигаться».[85]
Утром 18 ноября 1941 г. противник, после сильной артиллерийской подготовки и ударов бомбардировочной авиации, перешел в наступление, нанося главный удар на Болохово и Дедилово. После ожесточенного боя оборона 413-й и 299-й стрелковых дивизий была прорвана.
На Болохово наступала пехотная дивизия при поддержке танков. Подразделения 413-й стрелковой дивизии и 32-й танковой бригады оказывали врагу упорное сопротивление, проявляя отвагу и героизм, отразив атаки на ряде участков. Создав подавляющее численное превосходство на направлении главного удара и при поддержке авиации, противник прорвал боевые порядки дивизии, захватил ряд населенных пунктов в 10–14 км юго-восточнее Тулы и оттеснил части 413-й стрелковой дивизии на рубеж Болохово – Пятницкое.
В районе Дедилово, позиции 299-й стрелковой дивизии были атакованы пехотным полком при поддержке 15–20 танков. После упорного боя части дивизии к исходу 19 ноября были вынуждены оставить населенный пункт. Капитан М. Д. Максимцов, командир 559-го саперного батальона 299-й стрелковой дивизии о первом дне немецкого наступления вспоминал следующее: