Все это показывало, что назревал кризис и намечалось обострение борьбы между старым, отходящим в прошлое удельным строем с присущим ему порядком наследования по старшинству в семье (от старшего брата к следующему по возрасту), и новым, централизованным, самодержавным, с единством «земли», владений и власти, с переходом престола от отца к старшему сыну.
Не только среди князей — родичей Василия Дмитриевича, но и в боярской среде было нема горонников старых, отживающих порядков. Но симпатии князя были не на их стороне. В боярской думе, с которой советовался Василий Дмитриевич, особую силу приобретают новые бояре, сторонники решительных действий против Литвы и Орды и укрепления великокняжеской власти, которые противопоставляются источниками «старшим боярам».
Это боярство сослужит свою службу преемнику Василия, когда снова временно попытаются перейти в наступление старые удельные феодальные элементы, возглавляемые братом Василия Дмитриевича — Юрием, еще при жизни Василия зарекомендовавшим себя противником новых порядков. Зная это, равно как и то, что по духовной Дмитрия Донского великим князем должен был стать по старым обычаям не сын его, а брат Юрий, Василий Дмитриевич в 1423 г. посылает Фотия согласовать свою духовную грамоту с Витовтом, который в грядущем столкновении его сына Василия со своим дядей, Юрием, должен будет придти на помощь своему внуку. Этим самым Василий Дмитриевич показал свое отношение к Орде, самостоятельно решив вопрос о великом княжении, не считаясь с ханом и даже не требуя его санкции. Но он знал, что сыну его Василию предстоит тяжелая и упорная борьба. Вот почему он писал в своей духовной грамоте: «А даст бог сыну моему великое княжение».
В 1425 г. во время «мора» (эпидемии какой-то неизвестной болезни) Василий Дмитриевич умер. Преемником Василия Дмитриевича стал его сын Василий Васильевич.
В княжение Василия Васильевича (1425–1462 гг.) Московское княжество стало ареной усобиц, длившихся с 1425 по 1453 г. Старый, отживающий удельно-вотчинный строй, строй феодальной раздробленности, возглавляемый удельными князьями, давал последний бой новому политическому началу — зарождающемуся централизованному государству с сильной великокняжеской а впоследствии и царской властью.
Только после усобиц 1425–1453 гг. окончательно восторжествовал новый политический порядок. До этого в Московском княжестве еще не была изжита удельная система, хотя самым ходом событий установились такие порядки престолонаследования, которые отвергали старые удельные принципы. В удельных княжествах престол переходил не от отца к сыну, а по старшинству в правящей семье. Малочисленность потомков Даниила Александровича способствовала относительно незначительному дроблению Московского княжества на уделы, хотя последние все же существовали в течение XIV и даже усилились в начале XV в.
В Московском княжестве установился порядок перехода престола по духовной грамоте. По ней князь обыкновенно завещал великокняжеский престол, или «старший путь», старшему сыну, а остальных награждал уделами и определенной долей в общекняжеских доходах, причем младшие братья подчинялись старшему, обладавшему кроме великокняжеского престола еще и львиной долей во всех княжеских землях. До сих пор споров о наследстве не было вследствие малочисленности княжеского рода. Даниил Александрович завещал престол старшему сыну Юрию, а когда тот умер бездетным, естественно, князем стал его брат, следующий по старшинству — Иван Калита. Последний завещал престол старшему сыну Семену. Тот тоже умирает бездетным, и князем становится Иван, передающий, в свою очередь, княжеский престол старшему сыну Дмитрию. Поэтому трудно сказать, какой принцип господствовал при занятии престола. Обстоятельства складывались так, что замещение княжеского престола шло и от отца к сыну по духовной грамоте, а при отсутствии сыновей у князя — и от старшего брата к следующему по старшинству.