Не было царю радости и от успехов военных. Война затянулась, потому что кроме поляков нужно было воевать и со шведами: одна часть орденских немецких владений, Ливония с городом Ригою, поддалась полякам, а другая, Эстония с городом Ревелем, поддалась шведам. Вести долгую войну бедной и малолюдной России было очень тяжко, а между тем овладеть морскими берегами считалось необходимым. В 1566 году Иоанн созвал собор из духовенства, бояр, дворян, главных делопроизводителей, которых тогда называли дьяками, знатнейших купцов московских и спрашивал их совета — кончать войну или продолжать? Собор отвечал, что надобно добывать всю Ливонию до моря. Война, по всем вероятностям, кончилась бы удачно, если бы поляки не избрали на свой престол князя трансильванского Стефана Батория, очень искусного полководца. В то время в Европе был обычай нанимать войско; люди, которым почему-нибудь не нравилось в своем отечестве, уходили из него и нанимались то у того, то у другого государя, смотря по тому, кто больше даст денег и в какой войне будет больше добычи. Так как война была постоянным ремеслом этих людей, то они были очень искусны в военном деле, мастера в нем. С таким-то небольшим, но искусным войском, с хорошей артиллерией Стефан Баторий вдруг начал быстрое наступательное движение и стал забирать у русских города; русское войско, растянутое по границам, неискусное, без опытных полководцев, не знавшее, куда двинуться, чтоб остановить неприятеля, пропустило Батория до самого Пскова. Но здесь, под стенами этого хорошо укрепленного города, успехи польского короля остановились. Осажденные, под начальством князя Ивана Петровича Шуйского, защищались отлично, все приступы Батория были отбиты. Это было в 1581 году. Но славная защита Пскова, которая в то время для русских людей имела такое же значение, как для нас защита Севастополя, дала царю Иоанну Васильевичу только возможность поскорее заключить мир, ибо он видел, что со своим неискусным и истомленным войском он не мог ожидать успеха в войне с таким искусным полководцем, каким был Баторий; да и не с одним Баторием нужно было воевать; шведы также наступали и забирали русские города. Царь заключил мир и с поляками и со шведами, отказавшись от морских балтийских берегов. Первая попытка овладеть этими берегами была неудачна; но сильный народ, который растет и мужает, не устрашается неудачами; царь Иоанн Васильевич завещал свою мысль о необходимости приобретения балтийских берегов своим преемникам, и переходила она от царя к царю до самого Петра Великого. Самая неудача, бывшая следствием неискусства русского войска, тем более усиливала стремление приобрести искусство, знание и для этого сблизиться с образованными заморскими народами, взять у них науку.
Отказавшись до поры до времени от балтийских берегов, надобно было довольствоваться для торговых сношений с Европою Белым морем, хотя и неудобным по краткости способного для мореплавания времени. Торговые сношения с Европою через Белое море начались также при царе Иоанне IV: в 1553 году один английский корабль явился в устье Северной Двины, вследствие чего и завелась торговля у англичан с русскими. Благодаря этой торговле основан и разбогател город Архангельск, также разбогатели и другие города по дороге от Архангельска к Москве — Устюг, Вологда, Ярославль.
В то время как на западе царь Иоанн должен был отказаться от своих завоеваний в пользу поляков и шведов, с востока пришла весть, что там без ведома царя завоевано для него еще целое царство татарское, царство Сибирское. По обширности пустых земель в России государи наши издавна с большою охотою уступали большие земельные участки людям, которые брались населять их и заводить разные промыслы. В 1558 году богатые промышленники Строгановы выпросили у государя пустые земли по реке Каме на 146 верст, с тем чтоб поставить здесь городок для оберегания от дикарей, призвать работников, завести хлебопашество и соляные варницы, что все и было исполнено. Но Строгановым не давал покоя из-за Уральских гор сибирский султан Кучум; чтоб не допускать его до своих земель, Строгановы выпросили у царя позволение перенести свои укрепления дальше за Уральские горы, на реку Тобол, и там заводить поселения и промыслы. Царь согласился и на это. Но чтоб воевать с Кучумом, Строгановым нужно было войско, и войско нашлось.