Как же сам Максим разрешал этот, как казалось русским, почти неразрешимый вопрос? Он отрицал русскую привычку мысли о самообеспечивании и духовенства, и монашества. Если то и другое мирянам нужно, то миряне и должны позаботиться об обеспечении. А духовенство и монахи должны развивать свою волю и ревность о спасении душ верующих. Максим тут был несомненно под впечатлением положительной стороны латинского монашеского пастырства. И он прямо ставит устроение и подвиг западного монашества, как высокий и пристыжающий пример слабому русскому иночеству. Специально этому вопросу посвящена Максимова «Повесть страшна и достопамятна и о совершенном иноческом жительстве». Максим с убеждением здесь пересказывает чудесные обстоятельства основания Картезианского ордена, предписывающего его собратиям строгую нестяжательность. И не только этот орден, а и другие ордена с разными вариантами все же единственным средством своего содержания полагают доброхотную милостыню от мирян. Собирается она самими братьями по городам и селениям и лишь в меньшей степени доставляется в монастыри усердствующими мирянами. И это усердие — немалое. Чем же оно поддерживается? Уважением к монашескому деланию. Сама монашеская работа вызывает это уважение. Монахи западные «исполнены всякия философии и разума богодухновенных писаний», в изучение которых монахи погружаются и денно и нощно. Рядом с этим монахи главной своей добродетелью полагают любовь к ближним. Они осуществляют ее тем, что непрестанно заняты христианским наставлением и обучением мирян. Именно по этой причине они глубоко уважаются и чтутся народом. В таком постоянном учительстве народном, монахи «аки чадолюбивии отцы пекущеся безпрестани о спасении многих, честни бывают всем вкупе и любими, его же ради со всяким благодарением и добрым изволением прилагают им вседневную пищу и прочая, елико к житию потребна суть». В пример великой учительской ревности Максим подробно рассказывает о Савонаролле. По вопросу о монастырском вотчинном владении и нормальном нестяжательском устройстве монашества Максим обстоятельно говорит еще в двух своих трактатах: 1) «Слово о покаянии к некиим честным инокиням и о нелицемернем и известном (ακριβής) иноческом жительстве», и 2) «Слово воспоминательно об исправлении иноческого жития к неким честным старцем».
Московская атмосфера волей-неволей вызывала Максима на высказывания по всякого рода щекотливым вопросам. И Максим, с его пророческой искренностью, не мог не отвечать на них без всякого лукавства, честно, напрямик, чем и собирал «угли на свою голову». В обществе касались вопроса об уходе русской церкви из-под власти Константинополя и фактическом начале русской автокефалии. Не зная конкретных деталей прошлого, Максим рассуждал формально, что нет оснований для русских не возносить имени патриарха вселенского и не получать его именем поставления митрополитов в Москве. Многие из русского общества думали даже, что действительно была какая-то благословенная грамота от Константинополя на поставление русских митрополитов окончательно в Москве. Когда позднее, на соборе 1551 года, Максиму предъявляли это обвинение в его укоризнах русским за неблагословение от Константинополя, он отвечал: «Я дознавался и мне сказали, что патр. Константинопольский дал благословенную грамоту. И я много раз добивался увидать эту грамоту, но до сих пор ее не видал». Сохранилось даже специальное сочинение Максима по этому вопросу. Из него видно, что москвичи составили себе теорию, сближая свою независимость от папы Римского с таковой же независимостью «и от Цареградского патриарха, аки во области безбожных турок поганого царя…» Русские видели в государственной султанской инвеституре патриарха унизительность и невозможность косвенно принять это, как раз в ту пору, когда они сами на Москве с победным шумом разорвали ханскую грамоту и с ней прогнали последнюю тень зависимости от полумесяца. Максим на это возражал небольшим трактатом: «Сказание о том, что не оскверняются святая николи же, аще и многа лета обладаеми суть от поганых». Если святые места Палестины и Гроб Господень не теряют в глазах русских своей святости только от того, что политически ими обладают мусульмане, то почему же и от той же причины терял бы свою каноническую власть и патриарх Цареградский? «А рукоположения КП вселенского патриарха, который и до сих пор, Божиею благодатию пребывает во всяком православии и благозаконии, по какой причине отметаешься, о пречудный?»
Сравнительно краткое время, меньше 4-х лет (1518-1521 гг.) удалось просвещенному греческому гостю в Москве его проповедническое служение слова. Как и в Византии «зеленые» сменяли «голубых» и — наоборот, так и у нас нестяжательство, покровительствуемое м. Варлаамом, сменилось осифлянством, возглавившим русскую церковь в лице митр. Даниила. Жизнь Максима превратилась в житие, в трагедию.