Наступила эпоха боярского правления за малолетством Ивана Грозного. Опираясь на группу сочувствующих ему бояр, Максим смело подымал свой учительный голос и писал на щекотливые злобы дня. Таковы его: 1) «Слово, пространне излагающее с жалостию нестроения и бесчиния царей и властителей последнего века сего». Это слово в смелом пророческом духе обличает хищническое правление бояр в малолетство Грозного. Столь же пророчески смело написаны вслед затем, специально для молодого Грозного, после его венчания на царство: 2) «Главы поучительны к начальствующим правоверно». После свержения м. Даниила (1559 г.), Максим был освобожден от тюремного положения, но по-прежнему оставлен в Твери. Наступил краткий период правления митрополита Иоасафа (1539-1542 гг.). Проснулись надежды Максима на полное освобождение. Максим дерзнул мечтать о полной свободе и возврате на Афон. В письме 1542 г. к князю П. И. Шуйскому, он заговаривает об этом: «Не прошу оно, да отпущен буду в ону честную и многожелаемую всем православным Святую Гору, — вем бо и сам, яко таковое мое прошение несть вам любезно, ниже благоприятно». В письме к новому митрополиту Макарию (1542-1563 гг.) Максим прежде всего просит снять с него запрещение чаши причащения: «прошу от Вашея велелепныя светлости, да мя сподобите причастия пречистых и животворящих Христовых Таин, их же непричастен пребываю лет уже 17-ть». Свое заявление о неосновательности наложенного на него осуждения, Максим приложил к письму Шуйскому: «Исповедание православной веры Максима инока из Святыя Горы, им же извещает об И. Христе всякого православного, священника же и князя, что по всему истиннейше есть православен инок, всю православну веру соблюдая целу и непременну и непорочну». Положение митр. Макария было деликатным. Вынужденный к отречению м. Даниил проживал в Волоколамском монастыре. Поэтому канонически нельзя было снять запрет, обойдя его мнение. Митр. Макарий поэтому ответил Максиму, что «узы его целует, яко единого от святых», но нарушить закона не может, потому что еще «жив связавший его», т. е. что бывший митрополит Даниил первый должен разрешить его. Максим обратился к Даниилу. Даниил, видимо, испугался возможного пересмотра, оправдания Максима и сугубого обвинения его самого — Даниила. Он ответил Максиму предложением испросить себе причащение под предлогом смертельной болезни (со ссылкой на 13-ое прав. I Вселен. Собора). Не в духе Максима было последовать такому иезуитски лукавому совету. Максим об этом написал вновь м. Макарию, что он не ищет никаких судов, а просит просто иераршей милости, а «сокровенне и со лжею причищатися Божественных Таин несть учен от святых апостол и преподобных отец». А что касается якобы невозможности снять запрещение, наложенное другим, еще живущим отцом духовным, то Максим думает, что это приложимо только к тому, что «по Бозе и правдою связано… А еже неправедно и по страсти и по гневу бессловесну связанное, не токмо разрешитися от иного мощно есть, но ниже силу соуза имать отнюдь». B конце концов запрещение Св. Таин было снято. Что касается обращения Максима к царю и Думе об отпуске его домой на Афон, то просьба эта не была уважена. Москва сознавала, что она осрамилась с гонением на Максима и опасалась заграничного шума.
B деле боярина И.Н. Берсеня, обвинявшегося в соучастии с Максимом в осуждениях великого князя, записано показание самого Максима, что он много раз уже просился у вел. князя отпустить его в Святую Гору, а Берсень ему говорил: «а и не бывати тебе от нас!» «Держим на тебя мненья, пришел еси сюда, а человек еси разумной, и ты здесь уведал наша добрая и лихая, и тебе там пришед все сказывати». Не было отклика на ходатайство Максима. Оставлены без последствий также поступавшие ходатайства и от Ватопедского монастыря с Афона и от патриархов Дионисия КПльского и Иоакима Александрийского. Максим еще раз писал и митрополиту и царю. B торжественную годину Стоглавого Собора 1551 г. один из выдающихся сановников церкви, игумен у Троице-Сергия Артемий, о котором речь ниже, испросил у царя и митрополита — перевести уважаемого им Максима к нему в Троицкую Лавру, где Максим и дожил мирно свои последние пять лет жизни († l556 г.). Максим почетно похоронен в Трапезной церкви, Там же по соседству покоится прах и святителя Филарета Московского. В числе местных святых Троицкого монастыря творится память преподобного Максима 21-го января, в день св. Максима Исповедника.
Ереси