Начало русского монашества представляет как бы некоторую загадку. В то время как летописец только под 1037 г. в первый раз упоминает о появлении у нас монастырей, именно о построении самим кн. Ярославом монастыря св. Георгия, и сопровождает это сообщение общим замечанием, что только при названом князе получили свое начало русские монастыри: — «черноризцы почаша множитися и монастыреве починаху быти» — другие совершенно достоверные памятники говорят иное. Митр. Илларион, рисуя картину водворения на Руси христианства при св. Владимире, между прочим отмечает: «Монастыреве на горах сташя, черноризцы явишася». Монах Иаков говорит о поставлении кн. Владимиром на пирах трапезы «митрополиту с епископы и с черноризцы и с попы», — значит монастыри и монахи были у нас уже при св. Владимире. Что монастыри, неизвестные по имени и неизвестно когда основанные, существовали в Киеве в значительном количестве к концу княжения того же Ярослава, который представляется по летописи строителем двух первых монастырей (Георгиевского и Ирининского), это видно из случайной обмолвки летописца 1051 г. По нему преп. Антоний, возвратясь с Афона и желая начать в Киеве иноческую жизнь, «ходи по монастырем». Точно также вскоре после того в начале княжения Изяслава препод. Феодосий по житию, писанному Нестором, «обходи (в Киеве) вся монастыря, хотя быти мних». Естественно возникает предположение, что эти многие неизвестные по имени монастыри были продолжателями тех, которые явились уже при Владимире. A что касается «починания» монастырей при Ярославе, то явно, что эта заметка летописи под 1037 г., годом водворения у нас греческой церковной власти, чисто тенденциозная фикция, затушевывающая все достижения русского христианства до этого момента.
Для объяснения сравнительного множества «безымянных монастырей» в Киеве, Голубинский предлагает удачную гипотезу. В писцовых книгах XVI в. мы встречаемся с особого сорта монастырями, не представлявшими вполне самостоятельных учреждений, а ютившимися возле приходских церквей, в оградах церковных, отчего последние и до сих пор в некоторых местах называются монастырями. На церковном погосте ставились маленькие избушки или келейки и в них большею частью в одиночку проживали любители монашеской жизни, принимая настоящее монашеское пострижение; около одной церкви строилось 10 — 20 келий, в которых помещалось столько же или более чернецов или черниц. Голубинский думает, что необходимо предполагать такой порядок монашеской жизни изначальным в нашей истории и заимствованным из Греции. Самое построение кн. Ярославом первого (Георгиевского) монастыря свидетельствует о том, что насельники его уже были налицо, потому что неестественно думать, будто до того времени (1037 г.) на Руси совершенно не было желающих принимать монашество, и они вдруг явились в точно определенном количестве, для заполнения пустых стен созданного князем (как бы на риск) монастыря. A так как из всех 68 известных монастырей до-монгольского периода целых две трети построены, подобно первому Георгиевскому монастырю, князьями и частными людьми, то, следовательно, для заполнения их также находились готовые монахи. Последние, очевидно, брались из монастырей, привитавших около приходских церквей. Мало того, нужно думать, что монахи были в среде киевских христиан и до св. Владимира, и что с приходом из Болгарии, Афона и Византии на Русь новых монахов-миссионеров, они вышли на свет Божий, соединились в общества, стали селиться возле вновь возникавших церквей.