Кроме дружественных связей с местной княжеской семьей и с великокняжеской московской, Иосиф привлек к своему строительству дружественное расположение и нового архиепископа Новгородского Геннадия (с 1485 г.). Отдаленный от Новгорода Волок входил, однако, в пределы Новгородской архиепископии. Материальный строительный и землевладельческий рост монастыря на наш взгляд сказочно развивался. Сам Иосиф в письме к другу говорит — как рост имущества монастырского быстро увеличивался от притока имущих и знатных новых постриженников; «добрые люди от князей и бояр и от детей боярских и от торговых людей. И они, господине, давали много, рублев по 10 и по 20, а иные по 30, а иные рублев по 50, а иные по 100, а иные по 200, а только того, господине, считати не на одну тысячу рублев дали, а восхочешь, господине, и ты посмотри о том в синодике нашем». Из этого и других писем Иосифа узнаем, какие вклады притекали и натурой. Иные жертвовали зерновым хлебом, готовой мукой, дарили скот, особенно рабочих лошадей. Дарили рухлядь, оружие, сбруи, седла, посуду. Титулованные и имущие люди обогащали монастырь не просто попутно и изредка, облекаясь сами в черные одежды, но и героически, с энтузиазмом. Так, например, Ростовский князь Андрей Голенин сначала часто являлся к Иосифу послушать и поучиться у него. Его чувствительная душа уязвлена была перспективой страшного суда и вечных мук. Он уже начал вести жизнь самоотречения, прощал обиды, был милостив со своей прислугой, раздавал милостыню. Но размах его героической воли требовал большего. Вдруг он приезжает в монастырь с толпой слуг в парадных одеждах и на лучших конях с серебряными украшениями. Игумен и братия стояли в церкви. Князь поспешно входит в церковь и тут же бросается игумену в ноги, прося безотлагательно снять с него нарядную одежду и облечь в убогую монашескую, постричь его тут же не выходя из церкви. А князь все свои драгоценности, все, что не только на нем и с ним, но и все свои имения, три села со скотом и инвентарем, отдает сюда же в монастырь Пресвятой Богородице. Иосиф, сам натура героическая, с восторгом тут же постригает его, нарекая князя Андрея именем Арсения, «и вместо брачных риз черными его облече, и мних за князя именовася», т. е. упразднил и имя его и княжеское звание. Свита, стоявшая вне церкви, ничего не знала. И вдруг выходит к ней один из братий с объявлением: их князя Андрея больше уже нет, а есть инок Арсений. Он отпускает их всех на свободу. Красноречивый агиограф повествует, что при этом объявлении «стрелы пронзили сердца» свиты. Монахи пытаются утешить, приглашают на трапезу, но те отказываются от угощения. Вскоре некоторые, из особенно любивших князя, по его примеру, тоже пришли в монастырь. Довольно быстро собралась около Иосифа в монастыре толпа разнообразных подвижников. То были люди и родовитые и простые. Таков был Дионисий трудолюбец, из князей Звенигородских. Работал он в пекарне за двоих и сверх того ежедневно клал по три тысячи поклонов. Одним из позднейших постриженников Иосифа был Нил Полев, из рода князей Смоленских, «светлейший в синклите державного владыки Волоцкого». Сообщая нам о трудных послушаниях знатных постриженников, жизнеописатель Иосифа отмечает «худость» их сукняных риз наряду с иноками из простого звания, о которых сообщает, что такой-то «от простыя чади», или «в мире тяжарь бе» (т. е. крестьянин, «тянувший» борону и соxу). Принимал в свой монастырь Иосиф и холопов и рабов, и защищал их от их владельцев. Житийные материалы создают картину целого потока приходящих к Иосифу грамотных, читающих, тогдашних интеллигентов, «многих бояр от палат княжеских, многих воевод и честных воинов, приходящих к Иосифу слушать его беседы от писаний». Тон переписки Иосифа с ними меняется по существу дела. Тон почтительный с формулой «господине и госпоже» и строгий, обличительный к княгиням и вельможам, когда это Иосиф находил нужным. Обобщая, автор жития его пишет: «Вся же тогда Волоцкая страна к доброй жизни прелагашеся». Усиление благочестия подымало и уровень трудовых достижений: «и мнози тяжарие (т. е. пахари) стогы своя участиша и умножиша жито себе, и беаше Иосиф во всей стране той яко светило сияше». Савва Черный сообщает об окрестных крестьянах: когда кто из них терял лошадь или корову — кормилицу семьи, то Иосиф покупал ему потерянную скотинку. Но вот характерное для многострадальной русской земли явление неурожая и голода. Люди начинали есть вместе со скотом листья, кору и сено, и даже больше того, есть то, чего не ест и скот; толченые гнилушки и горький корень ужовник. Началась массовая смертность. Тогда Иосиф, подражая Иосифу египетскому, рискнул всеми хлебными запасами монастыря. Открыл его житницы. Прихлынули толпы голодных. Стеклось до 7.000. Ежедневно кормилось в монастыре до 500 человек. Изголодавшихся детей своих крестьяне бросали у стен монастыря Нельзя было отыскать родителей. Иосиф подобрал их, пришлось устроить особый сиротский дом и годами заниматься трудовым воспитанием их. Истрачен был весь хлебный запас. Братия возроптала. Иосиф приступил к займам под расписки. Слух об этом жертвенном подвиге широко распространился по русской земле. Сам великий князь Василий Иванович посетил лично голодающую обитель и предписал выдать из своих запасов 1 000 четвертей ржи, 1 000 овса «да 100 рублев денег».