В ночь на 22 октября Чернигов, занятый 2-м Дроздовским конным и Белозерским пехотным полками, был нами оставлен под давлением 67-й стрелковой дивизии Крапивянского, знакомого полку по Нежину, и Таращанской бригады 44-й стрелковой дивизии Щорса. В самом Глухове начали появляться беженцы из Орла и других северных городов, первые предвестники грядущих неудач на фронте.
9-го, в 4 часа утра, к северу от Глухова послышалась сильная артиллерийская стрельба. Красным удалось сбить у села Береза сторожевое охранение 2-го гвардейского полка. Конно-гвардейский и Кирасирский дивизионы были спешно направлены на поддержку охранения. Кавалергарды были отправлены к югу от Глухова, в село Обложки, для наблюдения за Кроловецким направлением, где 3-й конный полк с большим трудом сдерживал наступление красных.
По возвращении в Глухов кавалергарды получили пополнение: 12 конных и 8 заводных лошадей, 2 легких пулемета Люиса и 80 комплектов зимнего английского обмундирования, столько же папах, перчаток, башлыков и смен теплого белья.
12-го утром обнаружился сильный и непосредственный нажим красных на Глухов в направлении на деревни Береза и Слоут, где стояло охранение 2-го гвардейского полка. Высланные на его поддержку Конно-гвардейский и Кирасирский дивизионы отбили наступление красных и захватили в конной атаке более 200 пленных, кухни, обоз и канцелярию.
Накануне 3-я отдельная кавалерийская бригада красных Соколова захватила Кроловец. Поэтому предполагаемое выступление Кавалергардского дивизиона и взвода 1-й гвардейской батареи на усиление 3-го конного полка было отменено. В дальнейшем 3-й конный полк был, подобно 2-му Дроздовскому конному, отрезан от своей дивизии и отошел с частями генерала Бредова в Польшу, где был интернирован. Только в 1920 году полк вернулся через Румынию в Крым.
Чтобы ослабить нажим красных на Глухов, 2-й гвардейский полк с 1-й гвардейской батареей выступил 13-го на село Эсмань, 20 верст по Севской большой почтовой дороге, где полк имел бой с крупными силами красной пехоты с двумя батареями. Наступившая темнота не позволила развить достигнутый успех. К вечеру вся бригада стала в Глухове.
От перебежчиков и пленных выяснилось, что красные собираются атаковать Глухов в ночь на 14-е. Ввиду невозможности для конницы ввязаться в ночной уличный бой, штаб дивизии принял предварительные меры. Все обозы были засветло сосредоточены на южной и восточной окраинах города. Обоз 1-го полка и 1-й батареи у выхода на Путивльскую дорогу, обоз 2-го полка и 2-й батареи у выхода на Рыльскую дорогу. 1-й эскадрон кавалергардов был отправлен на разведку леса, лежавшего между двумя этими дорогами на участке сел Сварково и Екатериновка, и 2-й эскадрон с дивизионной конно-пулеметной командой – в село Обложки для наблюдения за Кролевецким направлением, откуда, по словам перебежчиков, можно было также ожидать наступления красных на Глухов.
В последние дни пребывания бригады в Глухове предполагалась ее переброска в Курск, где создалось тяжелое положение. Были запрошены сведения о нужных полкам эшелонах, и был заготовлен фураж. Но ввиду невозможности получить затребованные поездные составы, отправка бригады по железной дороге была отменена.
В Кавалергардском дивизионе, после отправки в отпуск части офицеров и кавалергардов и в запасную часть слабосильных лошадей и больных кавалергардов, в командование 1-м эскадроном вступил штабс-ротмистр Г.Г. Раух при офицерах: поручике Сидорове и графе Вас. В. Мусин-Пушкине и корнетах фон Адеркасе, Мирковиче и Чудово-Адамовиче. 2-й эскадрон принял штабс-ротмистр А.Н. Шебеко при офицерах: штабс-ротмистре Горяинове[102] и корнетах Ф.В. Шебеко[103], М.А. Роговиче[104], графе Р.В. Мусин-Пушкине. Дивизионную конно-пулеметную команду принял штабс-ротмистр П.А. Рогович.
В 23 часа, в ночь на 14 ноября, красные открыли сильный орудийный огонь по городу. Согласно приказу начальника дивизии части бригады вышли без боя из города и отошли на переправы через Клевань. Сводно-кирасирский полк с 1-й батареей в село Сварково, в 8 верстах к югу от Глухова, Сводно-кавалерийский полк с 2-й батареей в село Екатериновка, на 10 верст на восток. Кавалергарды остались на своих местах: 1-й эскадрон в лесу между Сварковом и Екатериновкой, 2-й – в селе Обложки. Подступы к городу наблюдались сетью разъездов, которые вели перестрелку с разведкой красных. На этих местах полки простояли весь день 14-го и утро 15-го, когда получили приказание идти походом в Курск по маршруту Крупец—Рыльск—Льгов.
Когда полки выходили из Глухова, высланные еще засветло фуражиры 1-й батареи еще не успели вернуться. Чтобы обеспечить их возвращение, командир батареи полковник Лагодовский остался по личной инициативе со взводом своей батареи в городе. Северная часть Глухова уже была занята красными, когда фуражиры вернулись, и полковнику Лагодовскому удалось вывести своих людей без потерь под обстрелом красных.