Около 16 часов наступление красных сказалось непосредственно на участке полка. От конногвардейцев было получено донесение, что красные вышли из леса и атаковали Пушкаревку крупными силами пехоты и конницы и что эскадрон не в состоянии удержать за собою деревню. Через час конногвардейцы отошли на Чернетчину.
Густой туман неожиданно заволок всю долину реки. Под его прикрытием, вскоре по приходе конногвардецев, красные вышли из леса и подошли вплотную к западной околице села, обстреляв его из нескольких пулеметов. Кавалергарды сосредоточились на западной окраине села, кирасиры и конногвардейцы заняли северную. Красные, продолжая свое наступление, постепенно охватывали кольцом Чернетчину, стараясь отрезать полку пути отступления.
Кавалергардам было приказано прикрыть выход полка из боя. Кирасиры и часть конногвардейцев отошли на деревню Барановку, где получили приказание удерживать мост через реку Псел, пока остальные части конницы не пройдут через Сумы.
Кавалергарды, прикрывая отход полка, постепенно отходили в глубь села, ведя в сплошном тумане уличный бой, затем отошли на село Малая Чернетчина, где заняли сторожевое охранение. Кроме них, в Малой Чернетчине оказался штаб полка, два орудия и взвод конногвардейцев. В течение дня на правом, западном берегу реки Псела, южнее Сум, бригада генерала Аленича, отходя от Шпилевки на Сумскую Ворожбу, наткнулась на встречное наступление красных и, не имея возможности их отбросить, отошла на село Большая Исторопь, переправившись через Псел у Нижней Сыроватки.
29-го на рассвете, под покровом еще более густого тумана, красные повторили свой вчерашний маневр, выйдя из прилегавшего вплотную леса в тыл правофланговой Кавалергардской заставы штабс-ротмистра Горяинова, которую немедленно усилила остальная часть эскадрона, рассыпавшись в цепь вдоль огородов. Вялая перестрелка в сплошном тумане продолжалась около трех часов. Затем, легко оторвавшись от красных, кавалергарды отошли на ночлег в местечко Нижняя Сыроватка, где сосредоточилась вся гвардейская бригада. На переправе через Псел в селе Низы было выставлено охранение от кирасир.
Город Лебедин был занят красными, и тем самым обозначался глубокий и непосредственный обход обоих флангов конной группы и со стороны Суджи, и со стороны Лебедина. Для облегчения создавшейся угрозы и для расширения фронта для свободного выхода из образовавшегося почти полного кольца гвардейская бригада была сменена Сводным полком 12-й кавалерийской дивизии и оттянута 30-го на село Большая Исторопь. Стоявшая там бригада генерала Аленича была, в свою очередь, оттянута к югу от железной дороги Сумы—Лебедин для прикрытия крайнего левого фланга конницы со стороны Лебедина.
В течение всего дня 30-го на участке гвардейской бригады красные не проявили никакой деятельности. Но это спокойствие, необычайное для всех предыдущих дней, продолжалось недолго. В 3 часа утра 1 декабря красные вновь перешли в наступление и атаковали сторожевое охранение конногвардейцев. Сторожевой резерв – кавалергарды – немедленно подошел к левому флангу охранения и занял цепью западную и юго-западную околицу села, держа под пулеметным огнем Лебединскую дорогу, опушку леса и мост через реку Ревку. Затем, когда немного посветлело, штабс-ротмистр Раух выдвинул свои пулеметы, взявшие под продольный огонь красные цепи, и заставил их отойти в лес.
Когда же совершенно рассвело, армейская бригада генерала Барбовича сменила Сводно-кирасирский полк и перешла в энергичное наступление, отбросив красных за реку Псел против Сумской Ворожбы, но переправиться через реку бригада не смогла. Во время ночной перестрелки кавалергарды потеряли раненым вахмистра подпрапорщика Гневшина и трех кавалергардов.
К 10 часам утра гвардейская бригада сосредоточилась у сахарного завода в резерве конной группы. Вечером она отошла на ночлег в село Малая Исторопь, на 6 верст к югу.
В ночь на 2 декабря бригада генерала Аленича, стоявшая в районе хутора Юхнова, заняла без боя город Ахтырка. Выдвижение бригады в Ахтырку было вызвано необходимостью обеспечить конницу от более глубокого обхода ее левого фланга и сохранить за нею пути отхода. На место полков генерала Аленича была переведена гвардейская бригада, занявшая на рассвете 2 декабря ряд хуторов южнее железной дороги на Лебедин. Полк стал в хуторе Стеблянкине. От кирасир были высланы разъезды на север на деревню Батраков, село Рябушки.
В 17 часов, в наступающей темноте, гвардейская бригада получила приказание перейти в село Радомля, к западу от железной дороги Сумы—Богодухов. Подходя к местечку Белки, когда уже почти вся бригада втянулась в местечко, она неожиданно попала под ружейный и пулеметный огонь красных, подошедших почти одновременно с бригадой к Белкам.