Возбудив сознание и сокрушение о грехах, старец иногда, по степени и важности их, налагал на кающихся епитимии, сообразуясь с родом жизни, званием, состоянием, занятиями, здоровьем, возрастом, причем требовал, чтобы кающийся исполнял ее в точности и неопустительно. Епитимия могла состоять из молитв, покаянного канона, чтения кафизм, поклонов, раздачи милостыни, в прощении обид и оскорблений, примирении с обидевшими, возвращении долгов или чего неправильно присвоенного, оставлении неприличных для христианина навыков, забав и удовольствий, праздного времяпрепровождения и т. п. По исповеди допускал к принятию Святых Таин. Многие, получив на исповеди от старца ощутимую душевную пользу, продолжали и после жить по его наставлениям, избавлялись от душевных недугов и жили благочестиво и благополучно, имея преподобного Илариона уже своим постоянным духовником и наставником. Также много приводили к старцу страдающих нервными и душевными болезнями, которые чудесным образом, силою благодати, пребывающей в нем, он исцелял.
Помимо устных сношений со старцем, многие обращались к нему письменно. Таким образом, последнее десятилетие своей деятельной и многоплодной жизни преподобный Иларион провел не в упокоении и отдыхе, а в постоянных трудах как внешнего, так и внутреннего делания, оставаясь и по кончине своего старца его присным послушником и исполнителем его мудрых заветов и наставлений. Преподобный Иларион был и продолжателем строительной деятельности своего старца. После смерти преподобного Макария он принял деятельное участие в перестройке скитской церкви.
Приводили к преподобному Илариону страдающих такой болезнью, которую обычно называют "порчей". Старец Иларион был твердо убежден, что полное искреннее покаяние, всепрощение обидевших и примирение со враждующими есть лучшее лекарство от недугов душевных, ибо причиной подобных болезней, как находил старец, бывает часто непримиримая вражда, раздоры семейные и тяжкие нераскаянные грехи. Эти различные причины болезней старец без затруднения распознавал через искусные расспросы болящего и иными ему ведомыми путями, иногда и по самому крику "порченых" и его свойствам, и при помощи Божией врачевал их благодатью Таинства Покаяния. Старец указывал больным не мнимую, а действительно найденную им причину их болезни и приводил к сознанию, раскаянию и сокрушению о своих грехах. Если больные указывали на кого-либо как на причину своей болезни, что часто бывало с нервными больными, то старец Иларион советовал тогда испросить у того человека прощение, если он жив, а если скончался, то примириться с ним, отслужить на его могиле панихиду, подавать о поминовении на проскомидиях и дома за него молиться, принести покаяние, принять епитимию и положить начало добродетельной жизни. Кроме таких советов, давал им на дом Богоявленскую воду, святой артос [21]
и масло из лампадок, горевших на могилках почивших старцев Льва и Макария.Однажды старец сверх обыкновения замедлил и долго не выходил из хибарки, в которой исповедовал женщин; его ожидало много посетителей и посетительниц. Пошли узнать, с кем он там был занят, и оказалось, что у него в это время была на исповеди упорнейшая душевнобольная. Старец заставлял ее налагать на себя крестное знамение и говорить свои грехи, но она сильно сопротивлялась и не хотела произносить их, кричала и ругала старца грубыми, непристойными словами. Преподобный Иларион, не обращая внимания на ее брань, добивался только того, чтобы она пришла в полное сознание и покаялась в том грехе, за который так сильно страдает. Наконец, после многих усилий больная созналась, покаялась и обещала выполнить все то, что ей посоветовал старец. Отпуская, старец снабдил ее святым артосом и святой водой.
Одна сорокалетняя крестьянка Одоевского уезда, часто посещавшая обитель, сама рассказывала, что в продолжение многих лет сильно страдала припадками, сопровождавшимися судорогами и, криком на разные голоса. В состоянии припадка она неистово кричала, бранилась и обнаруживала такую неестественную силу, что несколько мужчин не могли ее удержать. Много наслышавшись о преподобном Иларионе, она обратилась к нему за помощью. Как всегда, так и в этом случае старец исповедал ее во всех грехах, особенно нераскаянных, и вот благодатной силой Таинства Покаяния она получила чрез старца совершенное исцеление. Припадки не возвращались, и она стала здорова и покойна, глубоко признательная за полученную помощь.