Вся жизнь Каупо превратилась в один большой Крестовый поход. В душе его бурлила ненависть к эстам, отнявшим у него сына и многих родичей. Совсем не по-христиански. Но Каупо был всего лишь человек, отверженный соплеменниками и утверждавший себя через служение новому Богу и предводителям крестоносцев. После поездки в Рим он понял, что бороться с железным рыцарством, идущим под знаменем всемогущего Бога, у ливов нет сил. Уже не будет возврата к древним идолам. И Каупо решительно взял сторону крестоносного воинства, ни разу не изменив своему выбору. Епископ и меченосцы использовали его меч в завоевании земель ливов и эстов, а он использовал мощь крестоносцев для утверждения своего положения в крае и свершения своей мести.
Но надо сказать, что Каупо, вернув себе княжение, вовсе не становится марионеткой в руках немцев, несмотря на то, что не отступает от соглашения с ними. Об этом наглядно свидетельствует его позиция в конфликте ливов и леттов с венденскими рыцарами во время аутинского восстания 1212 года:
«
Другим моментом в характеристике политики Каупо, также говорящим о его независимости, является то, что его военная помощь немцам откровенно избирательна. Он выступает в поход для поддержки рижан, осажденных куршами, участвует в походах против эстов, но ни единого раза не поднимает руки ни на кого из «коллег» по Полоцкой «конфедерации», хотя стычек с ними в тот же период было более чем достаточно. Сложно представить, что немцы приглашали его поучаствовать только в операциях в Эстонии, скорее всего, он просто игнорировал другие призывы, заставившие бы его поднять меч на бывшего сеньора или его союзников. Он не приносил «роту» Полоцку сам, но явно чтил те клятвы, которые давал его отец и, возможно, дед. Избрав другого сеньора, что вполне соответствовало нормам рыцарского права и вовсе не являлось предательством или потерей рыцарской чести, он продолжает почтительно относиться к вассальным клятвам своих отцов.
Погиб Каупо во время жаркого боя с эстами в 1217 году: