Османская империя. Шесть столетий от возвышения до упадка, XIV–XX вв.

За этим матримониальным и военным союзом с османами последовал в 1347 году, при въезде Кантакузина в Константинополь, брак его другой дочери, Елены, с юным Иоанном Палеологом и их признание обеими сторонами в качестве императоров-соправителей. Так турки-османы основательно укоренились в Европе, но не как враги, а как союзники и родственники императоров Византии. Султан приходился одному из императоров зятем, другому императору — свояком, а также зятем царю соседней Болгарии.

Это не помешало Орхану подумывать об аналогичном союзе, который предлагал враждебный Византии Стефан Душан. Он уже расширил свое государство — Сербию — в «империю», присвоив себе титул «господина почти всей Римской империи» и был даже провозглашен венецианцами «императором Константинополя». Не сумев тем не менее заручиться поддержкой венецианцев в нападении на Константинополь, Стефан вместо этого стал искать поддержки Орхана, предложив соединение сербской и османской армий для совместной кампании против города. Чтобы закрепить союз, он предложил свою дочь в жены сыну Орхана. Орхан направил к Стефану послов, чтобы принять предложение. Однако этому плану помешал Кантакузин, который перехватил послов, убив одних, взяв под стражу других и присвоив себе предназначавшиеся сербскому «императору» дары. И ни Стефан, ни Орхан, чьи цели были слишком схожи, чтобы их можно было легко примирить, больше переговоров не возобновляли. В конечном счете Стефан в 1355 году попытался атаковать Константинополь в одиночку, силами восьмидесяти тысяч человек. Но он скончался на второй день похода, и его Сербская империя умерла вместе с ним.

Тем временем, в 1350 году, Кантакузин призвал себе на помощь еще одно двадцатитысячное войско османской кавалерии, чтобы обезопасить от Душана Салоники, выбив его войска из окружающих приморских городов Македонии. Салоники были спасены, хотя турки не заняли ни одного из этих городов, довольствуясь тем, что, с одобрения своего султана, вернулись в Малую Азию, нагруженные военными трофеями. Двумя годами позже Орхан оказал помощь генуэзцам в войне против их традиционного торгового соперника венецианцев и, по ходу войны, против самого Кантакузина. В 1352 году, когда венецианцы вместе с болгарами открыто выступили на стороне его соперника Иоанна Палеолога, Кантакузин вновь призвал двадцать тысяч турок, ограбив церкви Константинополя, чтобы оплатить их услуги, и обещая вознаградить Орхана крепостью во фракийском Херсонесе. Он таким образом выручил Адрианополь, обезопасил свое положение во Фракии и в большей части Македонии и провозгласил своего сына Матфея соправителем.

В 1353 году Сулейман-паша, сын Орхана, переправился через Геллеспонт с войском османов, чтобы вступить во владение крепостью, обещанной Орхану и носившей название Цимпе. Крепость находилась на полуострове между Галлиполи и Эгейским морем. Вскоре после его прибытия землетрясение разрушило часть стен Галлиполи. Сулейман быстро овладел и этой крепостью. После восстановления стен крепости он привез сюда из Азии первую группу османских поселенцев. После этого на землях беглых христианских хозяев, под началом мусульманских беев стали быстро появляться подобные колонии. Беи были братьями по оружию Орхана, считавшими его не столько своим господином, сколько объединяющей их силой и вдохновляющим примером. Их большие личные армии должны были обеспечить прочные основы нового Османского государства в Европе. Тем временем местные жители-греки в разных провинциях искали убежища в крепостях и городах, где их оставили в покое в обмен на добровольное подчинение.