От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Господь Бог создал объем; поверхности же были изобретены дьяволом.

Вольфганг Паули(цитируется по книге Манфреда Шредера «Фракталы, хаос, степенные законы. Миниатюры из бесконечного рая»)

Липиды — удивительно разнообразная группа молекул. Они бывают и структурными «кирпичиками», из которых строятся компоненты клеток, и питательными веществами, и гормонами. В общем, без знакомства с липидами невозможно разобраться в устройстве жизни — по крайней мере, жизни на Земле.

Но тут нас подстерегает затруднение. В отличие, например, от белков или углеводов, липиды не имеют никакой общей формулы. Их определяющее свойство — нерастворимость в воде, то есть гидрофобность (см. главу 2). Липиды — это сборное понятие, объединяющее все гидрофобные биологически активные вещества.

Напомним, что «гидрофобные» фактически значит «неполярные», то есть включающие много углерода и водорода, но мало кислорода. В таких молекулах преобладают ковалентные неполярные связи, не создающие никаких локальных маленьких электрических зарядов. Поэтому они плохо взаимодействуют с водой, в молекулах которой связи как раз полярны и локальные маленькие заряды есть.

С химической точки зрения липиды бывают очень различны. Например, они вполне могут быть спиртами. Существует спирт, у которого единственная гидроксильная группа присоединена к огромному углеводородному радикалу с несколькими замкнутыми циклами (тремя шестичленными и одним пятичленным) и дополнительной длинной ветвящейся цепочкой. Этот спирт называется холестерином (см. рис. 5.1). Иногда холестерин переименовывают в холестерол — это синонимы. Холестерин очень гидрофобен, он не растворяется в воде и поэтому считается липидом.

Как и многие другие липиды, холестерин — важное питательное вещество. Из-за того, что он нерастворим в воде, он не может переноситься кровью в чистом виде (как, например, глюкоза), а переносится только при помощи специальных белков, образующих с ним комплекс.

Основу молекулы холестерина образует уже упоминавшееся ядро из четырех углеродных колец (трех шестиугольников и одного пятиугольника), которое в случае, если убрать из него двойную связь, будет называться великолепным словом «циклопентанпергидрофенантрен». Производные циклопентанпергидрофенантрена называются стероидами. Это очень важная группа липидов. К стероидам относятся, например, половые гормоны и гормоны коры надпочечников. Довольно часто стероиды используются и как лекарства (каждый, кто смотрел сериал «Доктор Хаус», это знает). В организме человека все стероиды синтезируются из холестерина — это одна из причин, почему он нужен нам как питательное вещество.

Другая важная группа липидов — жирные кислоты, то есть карбоновые кислоты с длинными (10–20 атомов углерода и больше) углеводородными «хвостами» (см. рис. 5.1). Чем длиннее «хвост», тем хуже кислота растворяется в воде. Жирные кислоты, у которых в цепочке больше 12 атомов углерода, принято называть высшими.

Жирные кислоты бывают насыщенными (без двойных связей в углеводородной цепочке) или ненасыщенными (с двойными связями). У насыщенных жирных кислот «хвосты» прямые, а у ненасыщенных — изогнутые в местах двойных связей. Из-за этого молекула может приобрести причудливую форму, особенно если двойных связей в ней несколько. Насыщенные высшие жирные кислоты при комнатной температуре — твердые вещества, а ненасыщенные — жидкости. Связано это с тем, что молекулы кислот с насыщенными «хвостами», в которых нет создаваемых двойными связями изломов и изгибов, способны к более компактной упаковке. Особенно много ненасыщенных жирных кислот (и их производных) во всяких растительных маслах. Именно из-за этого, например, подсолнечное масло при комнатной температуре жидкое, в то время как сливочное — твердое.