В декабристское движение Кюхельбекер пришел как поэт. Он сам был поэтом-гражданином, учителем людей и прорицателем будущего. В годы заключения сознание своей высокой миссии у него обостряется. Оно дает ему силы для настойчивой, упорной борьбы за возможность писать и право печататься. Миссия поэта и героический подвиг во имя торжества добра по-прежнему стоят рядом («Герой и певец», 1829; «Три тени», 1840; «На смерть Якубовича», 1846). Однако поражение в реальной схватке с самодержавием поколебало веру в действенный революционный идеал. Морально-психологической опорой поздней лирики Кюхельбекера становится надежда на высшую справедливость. В его стихи проникают мистические настроения, но в основе их по-прежнему вера в бессмертие поэзии, жизнеутверждающая тема exegi monumentum. Гибнут друзья-поэты – Грибоедов, Дельвиг, Гнедич, Пушкин; гибнут товарищи по каторге – Якубович, Оболенский, и верный теме дружбы Кюхельбекер откликается на каждую смерть.
Заключает эту тему стихотворение «Участь русских поэтов» (1845). Это мартиролог поэтов – повешенных, как Рылеев, измученных «морозом безнадежной ссылки», как А. Одоевский, оклеветанных, убитых, как Пушкин и Лермонтов, – предвосхищающий известный мартиролог русской литературы, написанный впоследствии Герценом.
Верность декабризму Кюхельбекер сохранил на всю жизнь. Заключенный в одиночную камеру, он находит в себе силы верить, что «надеждам будет исполненье» («Тень Рылеева», 1827). Он скорбит о неудаче восстания и гордится тем, что принадлежал к «стае орлиной» его участников («На смерть Якубовича»). С судьбой осужденных декабристов ассоциативно связаны поэмы Кюхельбекера на библейские темы: «Давид» (1829), «Зоровавель» (1831).
В крепостях и ссылке Кюхельбекер остается верен традиции высокой лирики. Гражданский пафос и эмоциональная напряженность по-прежнему являются стилистической основой его одической поэзии («Тень Рылеева», 1827; «На 1829 год», «Брату», 1833). Его поздние стихи окрашены архаическим колоритом, но вместе с тем в них постепенно исчезают тяжеловесные обороты, поэт отказывается от громоздких многосоставных слов. Кюхельбекер пользуется славянизмами как поэтическими словами, которые позволяют создать особую атмосферу вокруг некоторых возвышенных представлений. Подобное соединение двух словесных начал происходит, например, в стихотворении «Участь русских поэтов»:
В лирике Кюхельбекера послеалександровских лет усиливаются элегические мотивы и интонации, поэт часто прибегает к меланхолической манере Жуковского («Луна», 1828; «Ночь», 1828; «Ветер», 1829). Пейзаж, увиденный из окна тюремной камеры, выражает душевное состояние узника.
За четыре года до того, как Кюхельбекер стал революционером, он начал трагедию, в которой суровый и мудрый республиканец поднимает мятеж против своего брата-тирана и побеждает его («Аргивяне», 1824). В трагедии ставятся конкретные вопросы революционной тактики декабризма: каковы действующие силы государства, как избавиться от тирании, какова роль различных социальных сил (в частности народа, войска) в подготовке государственного переворота. В трагедии много конкретных намеков на современную политическую обстановку в стране: на роль народа в Отечественной войне, на преимущества, которые предоставлялись иностранцам в правительстве и армии, на обстоятельства воцарения Александра I. Некоторые монологи тирана Тимофана прямо соотносятся с либеральными обещаниями Александра I. Хор пленных рабов-аргивян символизирует рабское состояние русского народа. Выполняя, как и в греческой трагедии, функцию рока, хор пророчествует гибель тирану. Таким образом, уже само построение трагедии подчеркивало ее политическую направленность. Античный маскарад трагедии далек от подлинного историзма. Увлечение Шекспиром сказалось в стремлении создать «народный фон». В целом же драматургическое действие этой трагедии и обрисовка характеров страдают схематизмом.