Двадцать седьмого июня маленькая флотилия прибыла к островам Саль и Боавишта, составляющим часть архипелага Зеленого Мыса. Боавишта, «бесплоднейший из бесплодных островов», использовался португальцами как место для поселения прокаженных. На главном острове архипелага — Сантьягу — Колумб запасся продовольствием и рогатым скотом. 4 июля были снова подняты паруса и взят курс на юго-запад. Через некоторое время корабли попали в полосу изнурительного зноя.
В полдень 31 июля, когда на судах оставалось только по одному бочонку воды, матрос по имени Алонсо Перес увидел на горизонте вершины трех гор. Это был остров, расположенный у северо-восточных берегов Южной Америки. Колумб дал ему название Тринидад (Троица), сохранившееся до наших дней.
На другой день, 1 августа, Колумб нашел удобную бухту и поставил корабли на якорь. Остров был покрыт прекрасными пальмовыми лесами. Матросы, посланные на берег за водой, увидели в глубине острова хижины и возделанные поля, но самих жителей не встретили.
На следующее утро к кораблям подошла большая лодка с двадцатью четырьмя молодыми туземцами, вооруженными луками, стрелами и деревянными щитами. Эти индейцы были прекрасно сложены, и кожа у них была белее, чем у жителей Эспаньолы. На них были яркие тюрбаны и набедренные повязки из хорошо выделанной хлопчатой материи. Испанцы попытались было привлечь индейцев на борт, соблазняя их зеркальцами и другими блестящими предметами, но тринидадские воины не поддались на соблазн. Тогда Колумб велел вынести тамбурин и устроить пляски. Эффект получился самый неожиданный. Индейцы приняли грохот тамбурина и пляски матросов за изъявление враждебных чувств. Прикрываясь щитами, они осыпали корабль градом стрел и направились быстрым ходом к другой каравелле.
К югу от Тринидада виднелась земля, которую Колумб назвал островом Грасия (Благодати). Но в действительности это был американский берег, а именно та часть Венесуэлы, которая примыкает к дельте Ориноко. Таким образом, Колумб, сам того не подозревая, увидел берег нового материка.
Прежде чем повернуть к северу, флотилия вынуждена была войти в пролив, отделяющий Тринидад от этого мнимого острова. В проливе, получившем название Бока-де-ла-Сьерпе (Змеиная пасть), оказалось такое бурное и стремительное течение от притока пресной воды, что испанцы пришли в ужас.
В своем письме к Фердинанду и Изабелле Колумб сообщает, что ему пришлось увидеть и пережить в этом опасном море: «Поздно ночью, находясь на палубе, я услыхал ужасный рокот, доносившийся с юга. Продолжая наблюдать, я увидел, как с запада на восток море поднимается наподобие холма высотой с корабль и все более и более приближается ко мне. Поверху же, по направлению к кораблю, с шумом и рокотом шла волна с такой же буйной стремительностью и яростью, с какой шли в проливе другие течения, и я был весь охвачен страхом, опасаясь, как бы она не опрокинула корабль, когда обрушится на него. Но она прошла мимо и достигла входа в пролив, где долго удерживалось волнение».
Между тем, несмотря на трудности плавания, адмирал, пересекая это море, вода которого становилась все преснее по мере продвижения к северу, узнавал различные мысы: один на востоке, на острове Тринидад, мыс Пенья-Бланка, другой на западе, на выдающемся в море высоком выступе Пария — мыс Лапа; он отметил многочисленные порты, среди них — Обезьяний порт, расположенный в дельте Ориноко. Колумб высадился на сушу чуть западнее мыса Кумана и был хорошо принят многочисленной толпой туземцев. К западу, за мысом Алькатрас, местность была великолепной, а туземцы заявляли, что там находят много золота и жемчуга.
Колумб хотел на некоторое время остановиться у этой части побережья, но он не видел никакого пристанища для своих кораблей. К тому же его здоровье серьезно ухудшилось, вид у него был больной, ему предписывали отдых, причем мореплаватель торопился — как ради себя самого, так и ради усталых экипажей — добраться до Изабеллы. И он продолжал продвигаться вдоль венесуэльского берега и, насколько мог, поддерживать хорошие отношения с туземцами. У этих индейцев было великолепное телосложение и приятные лица; обстановка их жилищ свидетельствовала об определенном вкусе; в домах их были фасады, за которыми находилась кое-какая мебель, довольно искусно выточенная. Шеи туземцев были украшены золотыми пластинками. Что же до местности, то она была великолепной: ручьи, горы и огромные леса напоминали о земле обетованной. И вот адмирал окрестил этот гармоничный край именем Грасия, а в ходе долгой дискуссии пытался доказать, что именно здесь когда-то была колыбель рода человеческого, земной рай, в котором так долго жили Адам и Ева. Чтобы хоть как-то объяснить это заблуждение великого мореплавателя, не надо забывать, что он считал себя находящимся на берегах Азии. Это очаровательное место было названо Колумбом Сады.