Такое поручение можно было возложить на людей не только надежных, отважных, предприимчивых, но и хорошо знакомых с трудностями путешествия по этим странам, знающих восточные языки или хотя бы арабский. Нужно было найти людей изворотливых и скрытных, способных отклонить всякое подозрение от своих истинных замыслов, конечной целью которых было подробно разведать обстановку, чтобы вырвать впоследствии из рук мусульман, арабов и венецианцев монополию торговли с азиатскими странами.
Некто Педру ди Ковильян, служивший оруженосцем у короля Афонсу во время его войны с Кастилией, позднее дважды ездил в Берберию с дипломатическими поручениями Жуана II. Ковильян владел несколькими восточными языками, хорошо знал жизнь и культуру мусульман. Остановив на Ковильяне свой выбор, Жуан II дал ему в спутники дворянина, которого звали Афонсу ди Пайва. Снабженные подробными картами, оба путешественника 7 мая 1487 г. выехали из Лиссабона.
После многих приключений, выдавая себя за торговцев медом, португальцы добрались до Александрии, где едва не умерли от жестокой лихорадки. Прибыв затем в Каир, они завели дружбу с арабскими купцами из Феса и Тлемсена и отправились с ними в Тор, на побережье Аравийского полуострова. Там они надеялись добыть важные сведения о торговле с Индией. Ковильян решился использовать это счастливое обстоятельство, для того чтобы посетить страну, на которую уже в течение столетия Португалия посматривала с вожделением, в то время как Пайва собирался углубиться в края, которые тогда объединялись неопределенным понятием Эфиопия, на поиски знаменитого пресвитера Иоанна, правившего, как рассказывали путешественники былых времен, в одной из стран Африки, сказочно богатой и плодородной. Пайва, вне всякого сомнения, погиб в этом авантюрном предприятии, потому что всякий след его в истории теряется.
Что же касается Ковильяна, то ему удалось устроиться на арабское судно, идущее в Индию, и благополучно достичь Малабарского берега. Он высадился в порте Каннанур, узнал там все, что его интересовало о торговле пряностями, а потом поехал в Каликут, главный торговый центр «полуденной Индии», на которую Португалия уже в течение целого столетия бросала алчные взоры. Из Каликута Ковильян отправился к северу на маленьком судне, заходившем во все портовые города, пока не достиг важнейшего торгового порта на острове Гоа.
От проницательных взоров португальского лазутчика не укрылась ни одна подробность. Он выяснил, какие продукты вывозятся с Малабарского берега и какие товары поставляют сюда арабские, генуэзские и венецианские купцы, которых он встречал почти в каждом индийском городе. Ковильян успешно выполнил свою миссию, пользуясь дружественным приемом индийцев, не подозревавших, что этот любознательный чужеземец будет способствовать разорению и порабощению их страны.
В Гоа португалец снова сел на торговое судно и поплыл на запад. Он побывал в Ормузе, в восточноафриканском порту Софала, известном своей торговлей золотом, которое добывалось туземцами во внутренних областях материка; посетил Зейлу, оживленный торговый город на побережье Сомали; наконец, проделав обратный путь через Красное море, вернулся в Каир, весьма довольный результатами своего продолжительного путешествия.
В Каире Ковильян должен был дождаться своего спутника. Условленный срок давно уже истек, а Пайва все не возвращался. Прошло несколько месяцев. Ковильян собрался уже было отправиться на родину, когда неожиданно к нему явились два незнакомца, оказавшиеся учеными евреями, посланными Жуаном II с дальнейшими инструкциями и новым запасом денег для Ковильяна и Пайвы. Король не разрешал им возвращаться в Португалию до тех пор, пока они не выполнят до конца порученного им дела. После этого Ковильяну ничего другого не оставалось, как написать для короля подробный отчет о своем путешествии и отправиться дальше, взяв на себя выполнение задачи, которая не удалась Пайве.
Путь его лежал в Эфиопию (Абиссинию), где, по слухам, находилась страна священника Иоанна. Жители Эфиопии действительно исповедовали христианскую религию, но по своему образу жизни, обычаям и нравам не имели ничего общего с европейскими христианами. Абиссинский негус (император) Александр принял письма Жуана II «с большим удовольствием и радостью», но не отпустил Ковильяна на родину. После смерти Александра в 1494 г. новый негус приблизил португальца ко двору и назначил правителем области. Потеряв надежду увидеть своих близких, Ковильян обзавелся новой семьей и окончательно обосновался в Эфиопии, где и умер глубоким стариком.
Когда в 1520 г. к негусу прибыло португальское посольство, Ковильян оказал своим соотечественникам ценные услуги не только в качестве проводника, переводчика и советника. Он подробнейшим образом рассказал члену посольства, монаху Франсишку Алваришу, обо всем, что ему довелось увидеть и узнать во время своих скитаний по Африке и Индии.