Перед экспедицией Себастьяна Кабота была поставлена тройная цель: открытие на пути к «Катайю» (Китаю) новых земель, установление торговых отношений, колонизация. Об этом говорит как число участвовавших в плавании кораблей, так и состав экипажа. Однако не видно, чтобы Кабот где-нибудь высаживался или предпринимал какие-либо меры для основания поселений или торговых факторий на Лабрадоре, у берегов Гудзонова залива (который он исследовал более подробно позднее, в 1517 году, в царствование Генриха VIII) или на Тресковых островах, известных под общим названием Ньюфаундленд.
Несмотря на большое значение этого плавания, король и бристольские купцы остались недовольны достигнутыми результатами: путь к берегам Восточной Азии не был найден, основать колонию не удалось. Так как экспедиция оказалась убыточной, Себастьян Кабот потерял при дворе доверие и его просьба о снаряжении новой флотилии была отклонена. После этого мы надолго теряем Себастьяна Кабота из виду и до 1517 года ничего не знаем ни о его путешествиях, ни о других его делах.
Нам известно только, что английский король, вопреки привилегиям, дарованным Каботу, предоставил португальцам и бристольским купцам право торговли в странах, открытых Джоном и Себастьяном Каботами. Такое неблагодарное отношение короля к его заслугам побудило Кабота покинуть Англию и перейти на службу в Испанию.
После смерти Веспуччи Себастьян Кабот был едва ли не самым известным мореплавателем. Чтобы заручиться его согласием на испанскую службу, король Фердинанд обратился 13 сентября 1512 года с письмом к лорду Уиллоуби, который командовал переведенными в Италию английскими войсками, и предложил ему заключить договор с венецианским мореплавателем.
По приезде в Кастилию Себастьян Кабот королевским указом от 20 октября 1512 года был назначен капитаном с жалованьем в 5000 мараведи в год. Фердинанд приказал Каботу готовить экспедицию в Америку; но 23 января 1516 года король умер, и снаряжение экспедиции было приостановлено. После этого Кабот вернулся в Англию.
Здесь ему, наконец, удалось снарядить флотилию, перед которой была поставлена задача дойти до Китая Северо-западным путем. Отплыв из Англии весной 1517 года, Кабот достиг берегов Ньюфаундленда и повернул к северу. На этот раз ему удалось проникнуть до 64° северной широты. Свободное ото льдов море расстилалось в такую даль, что Кабот надеялся достигнуть цели своего предприятия. Но вероломство его помощника Томаса Перта, трусость и упрямство экипажа, отказавшегося идти дальше к северу, заставили его вернуться в Англию.
Авраам Ортелий, известный фламандский картограф XVI века, дает на своей «Карте мира» правильные очертания Гудзонова залива. При этом у северной его оконечности он отмечает пролив, ведущий еще дальше на север. Откуда такая точность? Кто мог дать этому географу такие сведения, если не Кабот? – говорит Николс.
Возвратясь в Англию, Кабот нашел страну, сильно опустошенную чумой. Замерли и коммерческие дела. Вскоре, потому ли, что он опасался стать жертвой свирепствовавшей эпидемии или потому, что его снова звали в Испанию, Кабот опять перешел на испанскую службу и в 1518 году был назначен «главным штурманом» Испании. На его обязанности лежало экзаменовать всех капитанов и кормчих, отправлявшихся в Америку. Ни одному высшему офицеру не разрешалось отправляться за океан без этого экзамена.
Время тогда не благоприятствовало далеким экспедициям. Затянувшаяся война между Францией и Испанией поглощала и людей и все средства обеих стран. Себастьян Кабот, желая возглавить новую заокеанскую флотилию, решил вернуться к себе на родину – в Венецию – и вступил в переговоры с венецианским послом Кантарини, сообщив ему о своем согласии поступить на службу в республиканский флот. Но когда Совет Десяти прислал благоприятный ответ, Кабот был уже занят другими планами, заставившими его отказаться от прежнего желания.
В апреле 1524 года Себастьян Кабот председательствовал на съезде моряков и космографов, собравшихся в Бадахосе, чтобы решить спор, кому должны принадлежать по Тордесильясскому договору Молуккские острова: Испании или Португалии. 31 мая после долгих дебатов съезд вынес решение, что Молуккские острова находятся на 20° западнее линии раздела, то есть на испанской половине земного шара. Это решение, передавшее в руки Испании большую часть торговли пряностями, по-видимому оказало влияние и на действия испанского Совета по делам Индий. Как бы то ни было, но в сентябре того же года Кабот, не желавший довольствоваться спокойной и выгодной должностью государственного штурмана Испании, был назначен командиром флотилии из трех кораблей и одной маленькой каравеллы с экипажем в сто пятьдесят человек.