В тот же вечер после заседания ЦК советская делегация в составе Л. М. Карахана, Г. И. Петровского, Г. В. Чечерина под председательством Г. Я. Сокольникова выехала специальным поездом в Брест под охраной 18 красногвардейцев, вооруженных винтовками и двумя пулеметами. Предосторожность была не лишней: поезда не долили, солдаты покидали фронт, кучки анархиствующих вооруженных людей мародерствовали, нередко убивали представителей Советской власти.
Это была самая тяжелая поездка Л. М. Карахана в Брест.
В архивных материалах сохранилось описание этого трудного путешествия, составленное одним из сотрудников делегации. К 8 часам утра 25 февраля делегация едва добралась до станции Новоселье, километрах в сорока от Пскова. Дальше поезд идти не мог: железнодорожные пути забиты воинскими эшелонами, а впереди на линии взорван мост. Учитывая, что срок немецкого ультиматума истекал, решили направить в Псков на дрезине двух делегатов и нескольких расторопных красногвардейцев выяснить обстановку и при возможности известить командование немецких частей о прибытии делегации. Одновременно направили телеграмму В. И. Ленину с сообщением о вынужденной задержке. Она вызвала резкую реакцию Владимира Ильича. «Не вполне понимаем вашей телеграммы, — писал он в тот же день, 25 февраля. — Если вы колеблетесь, это недопустимо. Пошлите парламентеров и старайтесь выехать скорее к немцам». Опасения В. И. Ленина были вызваны, по-видимому, тем, что двое — глава делегации Г. Я. Сокольников и консультант А. А. Иоффе — высказывали колебания, отказывались от участия в делегации и поехали в Брест только после специального постановления ЦК партии. Делегация ответила Владимиру Ильичу, что она задержалась против своей воли и при первой же возможности двинется вперед.
На ночь делегация распорядилась вывести поезд за версту от станции, так как около вагонов стали шнырять какие-то подозрительные личности. Во избежание неожиданностей заночевали в открытом поле. Не рассчитывая на такой оборот дела, делегация никакой провизии не захватила. Выручил Карахан, с трудом раздобывший немного хлеба и картофеля. Всю ночь за окнами вагона завывал ветер, мела поземка.
Утром 26 февраля на крестьянских санях отправились в Псков. Там делегаты разместились в гостинице «Лондон». Г. В. Чичерин и Л. М. Карахан сразу же направились к немецкому коменданту города, чтобы официально известить о прибытии советской делегации.
Весть «о прибытии большевиков» с быстротою молнии разнеслась по городу. У гостиницы «Лондон» собралась громадная толпа враждебно настроенных лиц — бывшие русские офицеры, чиновники, лавочники. Раздавались истеричные крики: «Смерть большевикам!» Толпа попыталась ворваться в гостиницу.
Л. М. Карахан решил вновь отправиться к коменданту и просить о размещении делегации в более спокойном месте. Внизу его ожидал автомобиль. Подогретая шовинистическими контрреволюционными кругами, толпа сразу же окружила Карахана и с криками: «Изменник! Предатель! Убить его!» — стала стаскивать с сиденья автомобиля.
«Наш пылкий кавказец, — вспоминал один из очевидцев этой опасной минуты, — бледный, крепко стиснув в кармане браунинг, обратился к стоявшему неподалеку немецкому часовому с предложением поехать с ним к коменданту. Только когда солдат сел рядом с ним, автомобилю удалось тронуться в путь».
Немецкий комендант распорядился перевести советскую делегацию в целях безопасности на вокзал. Лев Михайлович поехал вновь к гостинице за другими членами делегации. И снова ему пришлось еще дважды пробираться сквозь враждебно настроенную толпу.