Укрепившись в районе верховий Волги, Двины и Днепра, литовские князья посчитали возможным повести дальнейшее наступление на соседние земли. Так, зимой 6869 (1361/1362) г. «литва волости Тферьскыи имали»{462}. Вероятно, пострадали волости тверского удельного князя Михаила Александровича Микулинского, так как вскоре именно он «ездилъ въ Литву о миру и взялъ миръ съ Олгердомъ»{463}. Владения князя Михаила Александровича тогда находились сравнительно далеко от границы с ВКЛ, однако вскоре нападению подвергся и бывший Холмский удел, занимавший пограничную западную часть Тверского княжества. В 1368 г. Андрей Ольгердович Полоцкий, очевидно, из Ржевы, напал на близлежащие тверские волости Хорвач и Родню{464}. Однако сразу же за литовским нападением последовал поход серпуховского удельного князя Владимира Андреевича на Ржеву и захват ее («…князь Андреи Олгердович[ь] Полотьскыи воевалъ Хорвачь и Родню, а князь Володимеръ Андреевичь ходилъ ратию да взялъ Ржеву, а литву отъпустилъ изъ города»){465}. Через восемь лет опять тот же князь Владимир Андреевич пытался завоевать для Москвы Ржеву, но неудачно[69]. Следовательно, до 1376 г. город вновь перешел к ВКЛ. По мнению В.А. Кучкина, это произошло до лета 1372 г.{466} В 1390 г. согласно летописной заметке Ржева вместе с Волоком Ламским была передана великим князем Василием Дмитриевичем в удел все тому же Владимиру Андреевичу{467}.[70] Как доказал В.А. Кучкин, вновь в руках Москвы Ржева оказалась до 1386 г., а скорее всего в 1381-1382 гг., когда великим князем литовским на время стал Кейстут — сторонник дружеских отношений с Москвой{468}. Существование московско-литовского договора, относящегося ко времени правления в Литве Кейстута (1381-1382), видно из анализа мирного договора 31 августа 1449 г. между Василием II Темным и Казимиром IV{469}. Московско-литовское соглашение 1381 или 1382 г. касалось непосредственно ржевских земель и регулировало отношения московской и литовской сторон в регионе, на то время являвшемся единственным местом соприкосновения московских и литовских владений. По мысли В.А. Кучкина, переход Ржевы к Москве был «следствием тех изменений сил в Восточной Европе, которые вызвала победа Дмитрия Донского над Мамаем в битве на Куликовом поле»{470}.
Однако не все ржевские волости стали московскими. Как следует из договора 1449 г., волость Осуга осталась в правлении волостелей великого князя Кейстута («А который места волостили веда[ли] Осугу пры великом князи Кестутьи, и твоим волостелемъ по тому ж ведати, а мне, великому князю Василью, не вступатисе»){471}. Территория волости, очевидно, занимала пространство вдоль р. Осуги, впадающей в Вазузу вблизи от впадения последней в Волгу. С востока волость соседствовала с владениями Фоминско-Березуйского княжества, а с севера — тверскими землями.
Ржева находилась в составе Московского княжества до конца XIV в. В 1399 г., вероятно благодаря деятельности Орды, перед которой возникла опасность со стороны сил Витовта и изгнанного с сарайского престола Тохтамыша, «съединишася Русстии князи вси за единъ»{472}.[71] Тогда же московский и тверской великие князья Василий Дмитриевич и Михаил Александрович «покрепиша миру»{473}.[72] Первым же их шагом было объявление войны Витовту («Того же лета послаша князи Русстии грамоты разметныи к Витовъту»){474}. И вот вскоре, 12 августа в битве на р. Ворскле Витовт с Тохтамышем были разгромлены ордынским «царем» Темир-Кутлуем{475}…
Чтобы привлечь к союзу извечного московского врага и литовского союзника тверского Михаила Александровича, московский великий князь, несомненно, должен был пойти на уступки. Основываясь на ряде источников, В.А. Кучкин доказал, что такой уступкой были ржевские земли{476}. Таким образом, в 1399 г. Ржева стала тверским владением и вскоре была завещана Михаилом Тверским старшему сыну Ивану{477}.
В тверской власти Ржева побыла недолго. Уже в начале XV в. ей распоряжались как своим владением московские князья. По договору Василия Дмитриевича и удельного князя серпуховского Владимира Андреевича Волок Дамский и Ржева с волостями возвращались старшему московскому князю, побывав до этого в руках серпуховского{478}. По мнению историков, договор был заключен в 1401-1402 гг.{479} или к лету 1404 г.{480} До этого времени по неизвестной причине Тверь лишилась Ржевы.
В 1408 г. в Москву перешел младший сын Ольгерда Свидригайло — противник Витовта. Василий Дмитриевич, получив козырь в борьбе с ВКЛ, предоставил Свидригайло наместничества во многих землях Московской Руси (Владимире, Переславле, Юрьеве Польском, Волоке Ламском), отдав ему и Ржеву{481}.