Много времени братья проводили во дворе, в компаниях, скрепленных своим дворовым братством, где Саша был заводилой. Мама отдала его в секцию фигурного катания, но сказалось увлечение боксом: в двенадцать лет он был принят в секцию. “Занятия боксом меня научили рассчитывать свои действия, на эстраде тоже, представляя ее как ринг”. Музыкальное образование пришлось продолжать, обучаясь игре не на скрипке, а на фортепиано, сначала под руководством будущего педагога консерватории Ларисы Яновны Иоффе, а затем — талантливого учителя Марии Александровны Глушенко. Обучался Саша нехотя, явно предпочитая упорным занятиям на фортепиано дворовую игру в футбол или бокс. Однако в какой-то момент на Сашу произвело сильное впечатление выступление джазового ансамбля для обслуживания танцев, особенно пианиста. “Я решил стать тапером. Потянуло к роялю. Стал по слуху подбирать полюбившиеся мелодии, аккомпанемент к ним”. Диплом об окончании музыкальной школы Саша получил только по настоянию матери, и он потом очень, кстати, пригодился в Ленконцерте. Соседом бабушки по квартире был известный гитарист Михаил Александрович Минин, у которого Саша научился первым гитарным приемам, а в дальнейшем игре на гитаре он обучался самостоятельно. Лет в пятнадцать-шестнадцать появились его первые стихи: рифмы непроизвольно рождались в сознании на школьные и домашние темы, иногда веселил друзей юмористическими стишками. Начал слушать и повторять запрещенные тогда песни Галича, Высоцкого и Окуджавы. Этот период в жизни Александра Розенбаума направил его к авторской песне.
Сразу после школы, в 1968 году, поступает в медицинский институт в Ленинграде. Отзывчивый, компанейский, он охотно участвовал в студенческих сборищах, напевая свои стихи.
В 1974 году, сдав на “отлично” все государственные экзамены, Александр получает диплом врача-терапевта общего профиля. Почти пять лет проработал Розенбаум врачом скорой помощи — на переднем крае медицинского сражения за человеческую жизнь. В то же самое время, уже ощутив тягу к написанию и исполнению своих песен, Александр поступает в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова. Трижды в неделю, по вечерам, он старался постигнуть основы аранжировки, навыки джазовых композиций и в результате получает диплом об окончании вечернего джазового училища.