Других обвинений предъявлено не было. На допросе Кира Ивановна заявила: «Я не отношу себя к разряду людей, разделяющих платформу советской власти. Мои расхождения с конституцией начинаются с вопроса об отделении Церкви от государства. От единомыслия с направлением советской государственности отказываюсь. Никаких контрреволюционных группировок, организаций или отдельных лиц, активно враждебно настроенных к советской власти, я не знаю, но одновременно заявляю, что называть какие бы то ни было фамилии считаю недостойной себя, ибо знаю, что это в условиях советской действительности навлекло бы на них неприятности». Тройка при ОГПУ по Ленинградскому военному округу приговорила княжну Киру Оболенскую к 5 годам лагерей.
После вынесения приговора Киру Ивановну выслали этапом из Ленинградской тюрьмы в Белбалтлаг в городе Кемь в Архангельской области, а затем перевели в Свирьлаг в городе Лодейное Поле в Ленинградской области. В лагере она работала педагогом и медсестрой, работала много и усердно, за что была освобождена досрочно. Въезд в город ей запретили, и она поселилась за 101-м километром от Ленинграда.
В 1936 году Кира Ивановна переехала в город Боровичи, где стала преподавать иностранные языки в неполной средней школе. Кира Ивановна общалась со всеми верующими людьми, гонимыми советской властью. Здесь встретились две Петроградские мученицы, сестры Александро-Невского братства, прихожанки Феодоровского собора: княжна Кира Оболенская и Екатерина Арская. Они были поистине духовно близки друг другу, и обстоятельства их мученического подвига невероятно и удивительно схожи.
Боровичи в то время являлись местом ссылки духовенства, церковных активистов из числа мирян Ленинграда и его окрестностей. Здесь находился на поселении, после освобождения из лагеря, Ленинградский владыка архиепископ Гавриил (Воеводин) с некоторыми священниками города, лица дворянского звания, непонятно каким образом уцелевший генерал Колчаковской армии Д.Н. Кирхман и многие другие. Все эти лица вместе с духовенством Боровичей, а также и другие неугодные советской власти личности этой местности, подлежавшие, по сталинской разнарядке, уничтожению, были арестованы осенью 1937 года и объявлены единой контрреволюционной организацией.
Главную роль отвели архиепископу Гавриилу, а всего по этому делу проходило 60 человек. Все они: «Сужители культа, монахи, церковники, странствующий элемент, кулаки, торговцы, дворяне, князья, генерал Белой армии, бывший пристав» – были якобы завербованы в эту организацию архиепископом Гавриилом. Среди прочих завербованных оказались и княжна Кира Ивановна Оболенская. Ей, как и всем прочим, вменили в вину фантастические по своей сути вещи: активная борьба с советской властью и пропаганда установления фашистского строя в СССР, агитация против колхозного строительства, агитация за проведение в Верховный Совет своих единомышленников и пр. Сфальсифицированный характер всех этих чудовищных обвинений будет доказан через двадцать лет, в 1958 году.
«В деле отсутствуют объективные доказательства о том, что из числа осужденных лиц по делу была организована контрреволюционная организация и что она проводила антисоветскую агитацию. К моменту ареста привлеченных лиц органы НКВД не располагали материалами, подтверждающими наличие контрреволюционной организации. Из материалов дела видно, что привлеченные лица осуждены были незаконно», – говорится в реабилитационной части Боровичского дела. Пятьдесят одного человека сталинская диктатура расстреляла по делу № 1а/1307 без всякого состава преступления, девятерых заточила в концлагере, из них один только дожил до освобождения. Но прежде, чем власть обагрила кровью ни в чем не повинных людей, она пыталась уничтожить этих людей морально, потребовав от них под пытками собственноручных признаний никогда не совершавшихся ими поступков.
Арестованную Киру Ивановну Оболенскую подвергли первому допросу в день ареста, 21 октября 1937 года. Он носил ознакомительный характер: потребовали назвать родственников и знакомых, в числе которых прозвучало имя архиепископа Гавриила, известного арестованной с 1923 года, когда она проживала в Ленинграде. Через три с половиной недели тюремного заключения, 14 ноября, Киру Ивановну вызвали на повторный допрос, оказавшийся очной ставкой. Ибо никаких признаний, даже после трех недель камеры и методов физического воздействия, добиться от самой арестованной не удалось. На этой очной ставке следователь устроил арестованной встречу с одним из не выдержавших давления священников, согласившимся дать против нее изобличающие показания. Органы надеялись, что эти показания вчерашнего единомышленника сломят дух арестованной и убедят ее в бессмысленности «запирательства».
Священник говорил на очной ставке, что Воеводин сам поведал ему о принадлежности Оболенской к тайной контрреволюционной организации. Он также привел в качестве доказательства беседу между Воеводиным и Оболенской, подтверждающую наличие между ними политической связи.