Николо-Угрешский монастырь был основан в 1380 великим князем Московским, святым благоверным Димитрием Ивановичем Донским. Письменных свидетельств основания монастыря не сохранилось, однако в народной молве издревле бытовало устное предание, позднее, в XVIII столетии, записанное. Но прежде чем поведать его, обратимся к тем событиям, которые свершились в конце XIV века. Димитрий Иванович Донской великий князь владимирский и московский православный святой. Он был сыном великого князя Ивана II Красного и его второй жены Александры, внуком великого князя Ивана Даниловича Калиты. Ко времени основания Николо-Угрешской обители Московское княжество, ставшее главным центром собирания разоренных ордынским игом русских земель, крепло и ширилось. Уже был построен в Москве белокаменный Кремль. Уже сиял куполами в центре Кремля Успенский собор, возведенный еще великим князем Иваном Даниловичем Калитой. Уже стояли необоримой духовной стеной вокруг Москвы монастыри, основанные митрополитом Московским, святителем Алексием и преподобным Сергием Радонежским – Спасо-Андроников, Чудов и Симоновский в Москве, Высоцкий и Введенский Владычный в Серпухове, и, конечно же, Свято-Троицкий монастырь, ставший главным центром монастырского строительства в Московском княжестве. И не было у Руси более важной задачи, нежели борьба с Золотой Ордой за свободу и независимость. В 1374 году внук Ивана Калиты, великий князь Московский Димитрий Иванович прекратил выплату дани Орде. А затем, преодолев противоречия между русскими князьями, он сумел сплотить их для совместной борьбы.
В те времена в Орде всем заправлял ханский темник Мамай. В 1378 году в битве на реке Воже рати великого князя Димитрия Ивановича наголову разгромили татарское войско под командованием Бегича, посланное Мамаем. Разгневанный Мамай собрал огромную армию. В ее состав, кроме конных полков различных степных народов, вошла и генуэзская пехота. Кроме того, Мамай заключил союз с литовским князем Ягайло. Летом 1380 года войско Мамая, численностью до 100 тысяч человек, двинулось в поход.
На Руси давно готовились к решительному сражению. По призыву Димитрия Ивановича к Москве стали собираться воинские отряды из многих княжеств. 23 князя со своими отрядами влились в состав объединенного русского войска, в том числе полки братьев Ягайло, Андрея и Дмитрия Ольгердовичей, псковское ополчение. Отсутствовали только тверские, смоленские и новгородские войска. Рязанский князь Олег Иванович выжидал, кто окажется сильнее – Орда или Москва? Но и он содействовал общей победе – предупредил Димитрия Ивановича о приближении татарского войска.
Владимир глянул на Пилигрима. Понял, что экскурс в историю государства российского вгоняет его в скуку, и резко перешел к истории монастыря.
Как рассказывает предание, сохранившееся в «Сказании о Мамаевом побоище», перед выступлением на битву великий князь Димитрий Иванович отправился в Троицкий монастырь к великому русскому подвижнику Сергию Радонежскому. Троицкий игумен благословил русское воинство – отправил на поле сражения двух монахов, Александра Пересвета и Андрея Ослябю, предварительно посвятив их в схиму.
Получив высокое благословение, великий князь Димитрий Иванович отправился к своим войскам. Местом встречи русских отрядов была назначена Коломна. Именно туда стекались со всей Руси воины – конные и пешие. В Коломну из Москвы вышла и дружина великого князя Димитрия Ивановича. В 15 поприщах от стольного града на берегу Москвы-реки войско великого князя остановилось для краткого отдыха. И здесь случилось чудесное видение Димитрию Ивановичу. Над сосною, в воздухе явилась ему икона Святителя Николая Чудотворца. Вот как об этом повествует старинное предание: «Благоверный великий князь Димитрий Иоаннович изыде из града Москвы противу нечестиваго Мамая царя Татарскаго, и отшед от Москвы пятьнадесять поприщ ста в шатрах на месте зласнем для преуспокоения с воинством своим, и явися ему на оном месте пречуден образ Николая Чудотворца, вапою украшенный, звездами светло окружаемый и великим светом осияваемый, стоящь о себе на воздусе над древом, зовомым сосною, ту стоящею, ни кем же не держимый, и молящуся ему великому князю Димитрию Иоанновичу Донскому – сниде сама с высоты святая оная икона и вдадеся в честные руце его».
Димитрий Иванович был поражен чудом, а сердце его озарила надежда на Божию помощь в предстоящей битве. И воскликнул великий князь: «Сия вся угреша сердце мое!»
И Господь не оставил великого князя Своей благодатью, даровав ему великую победу на Куликовом поле.
Вскоре после чудесного явления иконы Святителя Николая князь Димитрий Иванович был в Коломне, где провел воинский смотр собравшихся ратей. 20 августа русское войско вышло из Коломны, а 30 августа переправилось через Оку. Узнав о движении русских полков, Ягайло не решился выдвинуться на помощь Мамаю, и так и не принял участия в битве.