Начало 60-х годов XVII века было отмечено первыми крупными походами флибустьеров Вест-Индии на укрепленные испанские города, находившиеся как на островах, так и на материке. При этом английские корсары с Ямайки и французские флибустьеры с Тортуги и Эспаньолы стали заранее договариваться об объединении своих отрядов, понимая, что небольшие пиратские шайки не в состоянии штурмовать сильные испанские крепости. Один из таких крупных совместных походов произошел осенью 1662 года. В качестве объекта для нападения был выбран портовый город Сантьяго-де-Куба.
Эксквемелин, описывая Кубу, отмечал: «На острове много прекрасных рек, есть хорошие гавани — Сантьяго, Баямо, Санта-Мария и Санто-Эспириту, Тринидад, Ягуада [Хагуа], Коррьенте. Эти гавани лежат на южном берегу, на северном же берегу расположены гавани Гавана, Пуэрто-Мариана, Санта-Крус, Мата-Рикос и Баракоа На острове две столицы. Одна расположена на южном берегу — это город Сантьяго, и подчиняется ему добрая половина острова. Там находится резиденция губернатора и епископа. Им подчиняются следующие города и поселения: на южном берегу — Санто-Эспириту, Пуэрто-дель-Принсипе и Баямо, на северном — Баракоа и Вилья-де-лос-Кайос Наиболее оживленную торговлю купцы Сантьяго ведут с Канарскими островами; они везут туда сахар, табак и древесину — все, что получает округа, которая тяготеет к Сантьяго. Этот город был однажды ограблен пиратами с Ямайки и Тортуги; в нем имеется крепость».
План нападения на Сантьяго-де-Кубу был разработан, скорее всего, на Ямайке, английские колониальные власти которой постоянно опасались испанского вторжения с Кубьь Французские флибустьеры были приглашены к участию в этой акции в качестве вспомогательной силы. Подготовка к походу проходила в гавани Пойнт-Кагуэй (будущий Порт-Ройял). 20 августа 1662 года Совет Ямайки, заседавший под председательством губернатора острова лорда Виндзора, принял решение начать военные действия против испанских колоний с целью принудить их к свободной торговле с подданными британской короны. Командиром экспедиции был назначен Кристофер Мингс, капитан королевского фрегата «Центурион» (Сатурнино Ульиварри в книге «Пираты и корсары на Кубе» ошибочно называет руководителем данной экспедиции Генри Моргана).
12 сентября Совет Ямайки издал специальное постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с «Центурионом» и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации». Данное примечание вполне определенно указывает на то, что помимо моряков и солдат постоянным источником пополнения флибустьерских команд на Ямайке были кабальные слуги и разорившиеся фермеры. Аналогичная тенденция наблюдалась и во французских поселениях на Тортуге и Гаити.
Экспедиция насчитывала 11 кораблей с 1300 людьми на борту. Заместителями Мингса были утверждены капитан Томас Морган, командовавший волонтерами, и голландский капитан Адриан ван Димен по прозвищу Сварт, командовавший флибустьерами Ямайки и Тортуги.
Сохранился список флибустьерских капитанов (видимо, не полный), которым лорд Виндзор выдал каперские свидетельства против испанцев за время своего губернаторства.
Капитан | Судно | Дата выдачи патента | Срок действия полномочий |
Уильям Гудлад | «Блэссинг» | 1/11 сентября 1662 | 18 месяцев |
Джордж Бримекэм (Брэннингем) | «Форчен» | 18/28 сентября 1662 | 10 месяцев |
Якоб Факман (Джекмэн) | «Кагуэй» | 18/28 сентября 1662 | 6 месяцев |
Роберт Сирл | «Байем» | 18/28 сентября 1662 | 6 месяцев |
Джон Булл | «Джон энд Мэри» | 18/28 сентября 1662 | 6 месяцев |
Джон Пёрдью | «Пёрдью» | 18/28 сентября 1662 | 6 месяцев |
Авраам Митчелл | «Блэссинг» | 18/28 сентября 1662 | 6 месяцев |
Николас Риу | «Ла Фортюн» | 24 окт./З нояб. 1662 | 10 месяцев |
Ричард Гай | «Америкэн» | 24 окт./З нояб. 1662 | 18 месяцев |
Уильям Джеймс | «Сифэр» | 24 окт./З нояб. 1662 | 12 месяцев |
Мингер Янсзоон | «Баракоа» | 24 окт./З нояб. 1662 | 8 месяцев |
Роберт Джордан | «Энтони» | 24 окт./З нояб. 1662 | 8 месяцев |
Морис Уильяме | «Хоупвелл эдвенчер» | 24 окт./З нояб. 1662 | 18 месяцев |
Ян Харменсзоон | «Сент Джон» | 24 окт./З нояб. 1662 | 16 месяцев |
Давид Маартен | «Чэрити» | 24 окт./З нояб. 1662 | 8 месяцев |