Поэма «Сашка» считалась, по традиции, идущей от редактора П. А. Висковатова, незаконченной; на самом деле она совершенно закончена, что с несомненностью следует из содержания последней строфы: «Я кончил… Так! дописана страница» и т. д. Эта «нравственная поэма» задумана как фрагмент или как картина нравов и потому не требует сюжетной развязки. Датировка «Сашки» не установлена, но надо думать, что она была написана в 1839 г., в ней говорится о смерти поэта-декабриста А. И. Одоевского, умершего осенью 1839 г.
В строфах 77–80 дан сжатый очерк событий Великой французской революции: казней короля Людовика XVI («венчанный страдалец»), королевы Марии-Антуанетты и поэта Андре Шенье, примыкавшего к лагерю умеренных республиканцев (Жиронда) и выступавшего в защиту Людовика XVI. Заподозренный в участии в монархическом заговоре, Шенье в 1794 г. был арестован якобинским правительством и гильотинирован накануне падения диктатуры Робеспьера. Имя Шенье в России стало особенно популярно после появления стихотворения Пушкина, посвященного его памяти (1825).
Строфы 116–119, посвященные «модному пансиону» и «светлому храму науки», имеют, несомненно, автобиографическое значение: в 1828 г. Лермонтов был отдан в Московский университетский благородный пансион, а в 1830 г. вступил в число слушателей Московского университета.
История скитаний Ашик-Кериба широко распространена среди народов Закавказья. Лермонтовский «Ашик-Кериб» напоминает сказку, записанную в одном из районов Грузии. Возможно, поэт услышал ее в Тифлисе. Но в том, что ему рассказывал ее азербайджанец, нет никакого сомнения: в тексте Лермонтова сохранился целый ряд азербайджанских слов: «ага» (господин), «ана» (мать), «оглан» (юноша), «рашид» (храбрый), «сааз» (балалайка), «мисирское» (т. е. египетское) вино, а в наименовании Тифлиса воспроизведено азербайджанское произношение: «Тифлиз».
Слово «ашик» по-азербайджански значит «влюбленный». Но это слово имеет и другой смысл: «певец», «поэт». А «кериб» значит «странник», «скиталец», «бедняк». Но Кериб – это и собственное имя. После смерти Лермонтова рукопись была обнаружена в его бумагах.