События, связанные с приведением Москвы и других городов в осадное положение, наиболее подробно отразились в Вол.-Перм. и Соф.-Льв. летописях (в оригинальной части последней). Вол.-Перм. сообщает, что «великий князь осадив грады свои воеводами крепкими».[507] Соф.-Льв. упоминает о таких распоряжениях великого князя, как сожжение Каширы — городка на правом берегу Оки (которому угрожала участь Алексина), эвакуация Дмитрова (население которого великий князь велел «в осаду в Переяславль… перевести Полуехту Бутурлину да Ивану Кике») и перевод из Москвы в Дмитров «строев».[508] Оборонительные меры на случай возможного вторжения противника проводились, таким образом, на широком фронте и на большую глубину, охватывая и тыловые районы страны на вероятных путях вторжения. Эти меры, к которым автор рассказа Соф.-Льв. летописи относится явно отрицательно, видя в них проявление «трусости» («городок Каширу сам велел зжечи, побежа на Москву»), заслуживают серьезного внимания. Великий князь готовил страну к упорной обороне, не исключая возможности глубокого вторжения противника. Он исходил, очевидно, из опыта предшествующих войн с Ордой. Так, в августе 1382 г. орда Тохтамыша взяла Владимир, «а люди изсекоша, а иные в полон поведоша». Та же орда разорила Звенигород, Можайск и Юрьев, взяла и сожгла Переяславль (горожане «бегоша на озеро и тамо избыша от нахождения») и «иные мнози грады, и власти, и села».[509] Аналогичное положение сложилось зимой 1408 г. при нашествии Едигея, Его войска «разсыпашася по всей земле, аки злии волци, по всем градам, и по странам, и по волостям, и селам, и не остася такого место, иде же не были татарове». Они взяли и сожгли Переяславль, Ростов. Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец.[510] В июле 1439 г. Улу-Мухаммед, отступая от Москвы, разорил и выжег землю «досталь Коломны».[511] Оборонительные меры в тылу, проводимые по распоряжению великого князя, были далеко не лишними. Они свидетельствовали о намерении оказать решительное сопротивление с реальным учетом тактики противника.
В случае прорыва через оборонительную линию русских войск ордынцы даже при конечном своем поражении могли, используя маневренность своей конницы, разорить обширные районы в глубоком тылу, сжечь города и принести неисчислимые бедствия населению. Вот почему еще в 1467 г., во время первой войны с Казанью, великий князь, прежде всего, привел в оборонительное состояние Муром, Нижний Новгород, Кострому и Галич; им велено было «сидети в осаде, стеречись от Казани».[512] И в 1480 г., в гораздо более опасной обстановке, московское правительство проявляло должную предусмотрительность, обеспечивая по мере возможности безопасность жителей и лишая противника одного из его главных козырей.
В этой же связи, очевидно, необходимо рассматривать и приведение в оборонительное состояние самой столицы, находившейся в непосредственной близости от линии фронта. Даже с учетом осенней распутицы ордынская конница с берегов Угры могла достичь Москвы за 6–7 переходов. Организация обороны Москвы имела важнейшее стратегическое и политическое значение. В случае прорыва ордынцев за Угру и выступления Казимира удержание русскими в своих руках Московской крепости могло бы стать фактором, определяющим судьбу всей войны. Именно опираясь на эту крепость, русские войска имели шанс в конечном счете нанести поражение противнику даже при его первоначальных успехах. Однако приведение в оборонительное состояние огромного города, в который стекались и жители обширной округи, было достаточно трудным делом, сопряженным с большими материальными жертвами. Главная из них — необходимость сожжения посада, т. е. ликвидации дворов, жилищ и хозяйственных построек основной массы населения столицы. Эта мера непосредственно затрагивала жизненные интересы многих тысяч посадских людей — большой социальной силы, с которой правительство не могло не считаться. Тем самым вопрос о приведении Москвы в осадное положение приобретал не только военный, но и социально-политический аспект. Этим мог объясняться расчет горожан, о котором пишут Вол.-Перм. летопись и источник Соф.-Льв.