Соединение немецких и литовских войск не состоялось, но оперативное взаимодействие было фактически достигнуто. В сентябре Псковская земля переживала тяжелые времена под ударами двух сильных противников. Оперативная обстановка на северо-западном (псковско-ливонском) направлении складывалась для России неблагоприятно.
Русскому ВГК приходилось решать насущную задачу борьбы на двух независимых операционных направлениях — против Литвы и против Ордена. При этом общая обстановка на западном (литовском) направлении в целом была благоприятной и определялась крупными успехами предыдущей кампании.
На северо-западном (ливонском) направлении, напротив, обстановка для русских войск была невыгодной и определялась крупными неудачами, в результате которых противник захватил инициативу.
В этих условиях русская Ставка приняла решение использовать благоприятную ситуацию на литовском фронте и нанести удар в обход смоленского плацдарма с юга. В случае успеха эта операция создавала угрозу Смоленску и заставляла противника оттянуть свои силы на юг, затрудняя взаимодействие литовских и орденских войск.
Согласно разрядным записям, «сентября в 24 день посла князь великий в Стародуб ко князю Семену и ко князю Василию Шемячичю воевод своих князя Олександра Владимировича Ростовского и иных своих воевод и велел им со людьми быть по полком. И князи ходили ко Мстиславлю, и князя Михаила Ижеславского и королевских воевод побили, а Федня Скрыпова изымали и посады пожгли, а князь Михаил Ижеславский, да Якуш Костевич да Остафей Дашков утекли в город.
А были тогда по полком:
В Большом полку со князем Семеоном Стародубским и со князем Василием Шемячичем были великого князя воеводы князь Олександр Володимирович Ростовский да Семен Иванович Воронцов.
В Передовом полку — князь Петр Семенович Ряполовский-Лобан да князь Иван Михайлович Воротынский.
В Правой — Григорий Федорович.
В Левой— Иван Васильевич Жук.
В Сторожевом — князь Василий Васильевич Ромодановский».
Получив донесение о победе под Мстыславлем, «князь великий послал ко князем и к своим воеводам Ивана Микулина сына Ярого». Победа под Мстиславлем заслужила высокую оценку со стороны великого князя: «Ино то милосердный Бог своим милосердием, так и помиловал, и вашею службою, и мы о том Богу хвалу воздаем, а вас, оже дай Бог, за вашу службу жаловати хотим». Одновременно «велел князь великий князю Олександру и иным воеводам ехати к себе. А у князей велел остатися в Стародубе князю Ивану Воротынскому да князю Лобану Ряполовскому, написал Воротынского наперед, а Ряполовского после его. А вдругоряд палисад к воеводам в речи у Ивана же у Ярого потому же: князь Иван Воротынский да Лобан князь Петр Ряполовский».[928]
В походе на Мстиславль разрядная запись перечисляет имена семи воевод по пяти полкам. Само количество воевод и наличие вторых воевод в Большом и Передовом полках может свидетельствовать о крупных силах, посланных в поход, и о значении похода на Мстиславль.
Формально воеводы великого князя посланы «ко князьям», только что перешедшим на русскую службу и сохранившим внешние признаки своего княжеского суверенитета. Фактически, по всей вероятности, все управление войсками находилось в руках великокняжеских воевод. Из семи воевод шесть — из старых великокняжеских служилых людей, в том числе трое — из удельных князей. Один воевода князь Иван Михайлович Воротынский еще совсем недавно служил великому князю Литовскому. На новой службе он занимает видное положение. Хотя в походе на Мстиславль он — второй воевода Передового полка, позади князя Петра Лобана Ряполовского, в «речи» великого князя он стоит на первом месте — выше своего недавнего начальника.
После победы пять воевод из семи отзываются в распоряжение великого князя, и в Стародубе остаются только двое.
Великокняжеская летопись, рассказывая об этом походе, называет князя Александра Владимировича Ростовского, Семена Воронцова и Григория Федорова сына Давыдовича, т. е. имена обоих воевод Большого полка и воевода полка Правой Руки.[929]
«И приидоша воеводы ко городу Мстиславлю ноября 4 в четверг. И вотрете их из града князь Михайло Ижеславович и зять князя Юрьев Лугвеневича да великого князя Олександра Литовского воеводы Остафей Дашкович з двором великого князя [и] заставою, и з жельныри… и Божиею милостию одолеша полци великого князи Ивана Васильевича… Князи же и воеводы великого князя, постояв у города, землю учи нише пусту и возвратитися к Москве с великим пленом».[930]