С Александром Васильевичем Самсоновым он познакомился еще во время учебы в Николаевском кавалерийском училище. Жилинский был тогда молодым удальцом и лучшим в училище воспитанником. Самсонов, обучавшийся на младшем курсе, был его другом и подзащитным. Александр хотел в своих поступках, действиях, сноровке походить на куратора, а при возможности и обойти его в очном споре. Однажды перед выводом в летний лагерь в Красное Село на берег Дудергофского озера Жилинский предложил Самсонову участвовать в «карусели» (так назывались конные состязания в манеже). Обойти вахмистра юнкеру не удалось, скакал без особого блеска, несколько тяжеловато, но храбро, чем заслужил похвалу.
После выпуска из училища Яков Григорьевич постоянно держал в поле зрения служебный рост своего воспитанника. Ему было известно, что Александр Васильевич сразу же после выпуска из училища оказался на Русско-турецкой войне. Позже они встречались во время обучения в академии Генерального штаба. С восторгом вспоминали забавные истории из жизни училища. Потом их пути вновь разошлись. Встретились через одиннадцать лет на Русско-японской войне. Об Александре Васильевиче, командовавшем 9-й Восточно-Сибирской дивизией, гремела слава. За успешное обеспечение отхода Маньчжурской армии он был награжден орденом Св. Георгия 4-й степени. После Русско-японской войны Александр Васильевич стал начальником штаба Варшавского военного округа. В это время воспитанник обошел по служебной лестнице своего учителя, который командовал дивизией в этом же округе. В 1907 году генерал Самсонов убыл в другой округ, но через семь лет они встретились вновь. Теперь их роли поменялись. Туркестанский генерал-губернатор, командующий войсками Туркестанского военного округа и войсковой атаман Семиреченского казачьего войска генерал от кавалерии Самсонов, приняв 2-ю армию, опять вошел в непосредственное подчинение генерала от кавалерии Якова Григорьевича Жилинского.
Генерал от кавалерии Павел Карлович Ренненкампф, командующий 1-й армией, был на год младше Жилинского. Яков Григорьевич помнил его по академии Генерального штаба, по службе в Варшавском военном округе, по Русско-японской войне, в которую Павел Карлович вступил овеянный легендами Китайского похода, имея два офицерских ордена Св. Георгия – 4-й и 3-й степеней. В то же время он помнил, что в боях с японцами генерал Ренненкампф не проявил качеств, необходимых военачальникам. Зато в силе духа ему отказать было невозможно. Он лично, с маузером в руке, водил войска в атаку. В 1906 году, при отсутствии сильного противника, Павел Карлович вновь заставил говорить о себе всю Россию, стремительно подавив революционные выступления рабочих в Сибири. После семи лет командования корпусом «энергичный» генерал Ренненкампф получил повышение по службе, став командующим Виленским военным округом. С этой должности он и вступил в командование 1-й армией Северо-Западного фронта.
На одиннадцатый день мобилизации генерал Жилинский получил директиву от Верховного главнокомандующего великого князя Николая Николаевича. В ней отмечалось: «По имеющимся вполне достоверным данным Германия направила свои главные силы на западную свою границу против Франции, оставив против нас меньшую часть своих сил… Армиями Северо-Западного фронта необходимо подготовиться к тому, чтобы в ближайшее время, осенив себя крестным знамением, перейти в спокойное и планомерное наступление»
[7]. По мнению Верховного главнокомандующего великого князя Николая Николаевича, наступление могло бы начаться с четырнадцатого дня мобилизации, то есть 31 июля.В тот же день Яков Григорьевич принял решение на наступление, которое после незначительного уточнения получило окончательное оформление в директивах командующего войсками фронта командующим 1-й и 2-й армиями. Операция войск Северо-Западного фронта мыслилась в форме концентрического удара двумя армиями, с охватом обоих флангов противника, находящегося, по мнению Жилинского, в «заозерном пространстве». Войскам ставилась задача нанести поражение противнику и овладеть Восточной Пруссией с целью создания выгодного положения для дальнейших операций по вторжению в пределы Германии. 1-я армия должна была наступать в обход Мазурских озер с севера, отрезая 8-ю немецкую армию от Кенигсберга (ныне Калининград). 2-й армии предстояло вести наступление в обход этих озер с запада, не допуская отвода противником войск за Вислу, тем самым лишив его преимуществ, вытекающих из действий по внутренним операционным направлениям. Верховный главнокомандующий в телеграмме к Жилинскому выразил уверенность в том, что принятое решение будет непрекословно и энергично приведено в исполнение.