Перегруппировав силы, противник нанес ответный удар, который поставил корпус в очень тяжелое положение. Ему на помощь в срочном порядке была направлена дивизия генерала Каледина, которая, приняв на себя главный удар противника, спасла корпус генерала Цурикова от вероятного разгрома. За эти бои Алексей Максимович был удостоен еще одной высокой награды – Георгиевского оружия с надписью «За храбрость». В наградной реляции было указано, что оно вручается «генерал-лейтенанту Алексею Каледину за то, что во время сражения с 26 по 30 августа находился с вверенной ему дивизией и охранял левый фланг армии. На корпус, находившийся на этом фланге, наступали превосходящие силы противника, и этому корпусу пришлось пережить чрезвычайно трудные моменты. Но благодаря искусным действиям дивизии, храбро сражавшейся как в конном, так и в пешем строю, при больших потерях в офицерах, нижних чинах и лошадях, причем атаки противника успеха не имели, и до конца сражения эта дивизия, с ее начальником во главе, доблестно выполняла свой долг. В конце сражения она настойчиво преследовала врага, но была остановлена перед непроходимой преградой – рекой Верещицей, все мосты которой, заранее минированные при отступлении противником, были взорваны».
Таким образом, Каледин один из первых в русской армии всего за первый месяц войны получил две Георгиевские награды, что было бесспорным признанием его высоких командирских и личных морально-боевых качеств.
Успешные действия 12-й кавалерийской дивизии стали главным фактором нормализации взаимоотношений между Калединым и Брусиловым, которые в первые дни войны складывались не совсем удачно. Позже по этому поводу А. И. Деникин, лично знавший обоих генералов, в мемуарах писал: «В первые месяцы войны 12-я кавалерийская дивизия, которой командовал Каледин, шла перед фронтом 8-й армии Брусилова в качестве армейской конницы. Брусилов был недоволен действиями конницы и высказывал неодобрение Каледину. Но скоро отношение переменилось. Успех за успехом дал имя и дивизии, и ее начальнику. В победных реляциях Юго-Западного фронта все чаще и чаще упоминались имена двух кавалерийских начальников – только двух – конница в эту войну перестала быть «царицей поля сражения» – графа Кеплера и Каледина. Одинаково храбрых, но совершенно противоположных по характеру: один пылкий, увлекающийся, иногда безрассудно, другой – спокойный и упорный. Оба не посылали, а водили в бой свои войска. Но один делал это… эффектно и красиво, другой – просто, скромно и расчетливо».
В этот период проявились не только боевые, но и человеческие качества Каледина. Переживая за успех общего дела, он, даже с риском для собственной карьеры, был готов прийти на помощь товарищам, оказавшимся в беде. Об одном таком случае, произошедшем в начале октября 1914 года под Самбором, свидетельствует А. И. Деникин.
«Моя 4-я стрелковая бригада вела тяжелый бой с австрийцами, которые обтекали наш фронт и прорывались уже долиной Кобе в обход Самбора. Неожиданно встречаю на подходе Каледина с 12-й кавалерийской дивизией, получившей от штаба армии приказание спешно идти на восток к Дрогобичу. Каледин, узнав о положении, не задумываясь ни минуты перед неисполнением приказа крутого Брусилова, остановил дивизию до другого дня и бросил в бой часть своих сил. По той быстроте, с которой двинулись эскадроны и батареи, видно было, как твердо держал их в руках начальник».
В руководстве войсками генералом Калединым проявляется немало творчества, инициативы. Алексей Максимович, взвесив все доводы, предпочитал навлечь на себя гнев начальника, чем, бездумно выполнив его приказ, понести ненужные потери и потерпеть поражение. Так, в конце сентября того же 1914 года, когда 24-й корпус оказался под угрозой обхода с фланга крупными силами австрийцев, генерал Цуриков приказал дивизии Каледина занять оборону в ущелье и удерживать противника до отхода остальных соединений.
Алексей Максимович, проведя рекогносцировку предстоящего района боевых действий, не подчинился приказу и, оставив ущелье, занял оборону на прилегавших к нему высотах. 28 октября противник несколько раз безуспешно пытался, пройдя ущелье, овладеть этими высотами. Его части, наступавшие в плотных боевых порядках, не могли использовать всю силу своего огня и несли большие потери. После нескольких неудачных атак австрийское командование не только отказалось от задуманного маневра, но и прекратило наступление на 24-й корпус с фронта. Положение было спасено благодаря умелым действиям Каледина, о чем генерал Цуриков был вынужден доложить Брусилову. Командарм, прибыв в расположение 12-й дивизии, вначале пожурил Алексея Максимовича за самовольство, а затем, оставшись наедине, пожал руку и впервые с момента их знакомства крепко обнял.