Стр. 1–150 — данная глава продолжает главу 1 и описывает события с 21 по 27 октября 1914 года. С 21 по 24 октября Уланский полк располагался вдоль границы с Пруссией по реке Шешупе, в окрестных деревнях Бобтеле, Кубилеле, Рудзе, Мейшты, Уссейне, в разбросанных по полям хуторах («О, низкие, душные халупы...»). Одновременно продолжалась разведка прусской территории. Через Шешупу в этом районе было две переправы, два брода: на прусском берегу у Дворишкена и на российском берегу у Кубилеле. Один из бродов упоминается в этой главе при описании разведывательного наступления, которое было осуществлено 22 октября. Из донесения Майделя 22 октября: «Переправа у Дворишкена временами обстреливается. Разведка установила, что батарея противника в роще южнее кладбища, что между Кл. и Гр. Варупенен <...> Ночная разведка на фронте Гросскенигсбрух, Варупенен, Дайнен выяснила, что противник по-прежнему стоит на местах и занимает окопы, левый фланг которых упирается в абсолютно непроходимое болото (Гросс Плинис) <...> Единственный способ наступления — движение больших сил конницы на Шиленен, предварительно пробивши завесу на р. Шешупе, которая до сих пор охраняется». Упоминаемое Гумилевым «трехэтажное кирпичное строение, нелепая помесь средневекового замка и современного доходного дома» — это Дворишкен, от которого не осталось никаких следов.
Наступление русской армии в пределы Восточной Пруссии началось 23 октября. В деле полка об этом лишь краткая запись: «Сего числа полк перешел границу Германии». 23 октября генерал Майдель докладывал в штаб корпуса: «Перешел Шешупу у Будупенена, достиг авангарда у Дористаля. Встречаем огонь мелких частей. Иду на Радцен и далее на Грумбковкашен. Разведка к вечеру дошла до Пилькалена <...> Конница в 10 ч. 15 м. вечера встала на ночлег в районе Радцен — Дористаль — Бартковен. Завтра буду наступать пехотой на Вилюнен, Пилькален. Конница — севернее». Перейдя границу Германии, Уланский полк устремился к северу, по дороге вдоль Шешупы, в сторону Шиленена (на этом месте поселок Победино). Помимо «обсаженных столетними деревьями дорог», в начале века в этой части Пруссии было проложено множество железнодорожных путей. Поезда доходили до Ширвиндта, Шиленена, а от Шиленена в сторону Дористаля и до границы с Россией шли многочисленные узкоколейки. Одну из этих узкоколеек и пересек Уланский полк. Благоустроенная усадьба, в которой заночевал в этот день Уланский полк, — Бартковен, располагавшийся чуть севернее Дористаля.
26 октября наступление продолжалось. В одном из донесений сказано: «Отдельная бригада Лейб-Гвардии Уланского полка идет на Шиленен, преследуя отступающего противника». Шиленен был взят уланами («Дики были развалины города Ш.»). Вырвавшись «опять в простор полей», Уланский полк устремился к югу и выбил немцев из Вилюнена. Барон Майдель докладывал командиру III корпуса генералу Епанчину: «Только благодаря доблести Лейб-Гвардии Уланского Ея Величества полка, как господ офицеров, так и нижних чинов, полк этот показал блестящие примеры храбрости и великолепно атаковал под Вилюненом, о чем считаю долгом донести Вашему Высокопревосходительству...»
Вечером 26 октября в штабе III Армейского корпуса была получена телеграмма: «Командующий армией приказал немедленно вернуть Лейб-Гвардии Уланский Е. В. полк в Россиены, о чем сообщить Майделю». 27 октября в 4 ч. 55 м. вечера Майдель докладывал: «Уланский Е. В. полк ушел на Ковно. Взятый вчера Вилюнен мною оставлен...» В полковом деле 27 октября появилась запись: «Сего числа полк перешел границу Германии обратно». Этим эпизодом завершается вторая глава и первая часть «Записок кавалериста». 1 ноября 1914 года Гумилев отправил письмо Михаилу Лозинскому, в котором писал:
«Пишу тебе уже ветераном, много раз побывавшим в разведках, много раз обстрелянным и теперь отдыхающим в зловонной ковенской чайной. Все, что ты читал о боях под Владиславовом и о последующем наступленье, я видел своими глазами и во всем принимал посильное участие. Дежурил в обстреливаемом Владиславове, ходил в атаку (увы, отбитую орудийным огнем), мерз в сторожевом охраненье, ночью срывался с места, заслыша ворчанье подкравшегося пулемета, и опивался сливками, объедался курятиной, гусятиной, свининой, будучи дозорным при следованье отряда по Германии. В общем, я могу сказать, что это лучшее время моей жизни. Оно несколько напоминает мои абиссинские эскапады, но менее лирично и волнует гораздо больше...»