Параллельно внутренней ломке и борьбе с 1558 г. шла у Грозного упорная борьба за балтийский берег. Балтийский вопрос был в то время одной из самых сложных международных проблем. За преобладание на Балтике спорили многие прибалтийские государства, и старание Москвы стать на морском берегу твердой ногой поднимало против «московитов» и Швецию, и Польшу, и Германию. Надобно признать, что Грозный выбрал удачную минуту для вмешательства в борьбу. Ливония, на которую он направил свой удар, представляла в ту пору, по удачному выражению, страну антагонизмов. В ней шла вековая племенная борьба между немцами и аборигенами края — латышами, ливами и эстами. Эта борьба принимала нередко вид острого социального столкновения между пришлыми феодальными господами и крепостной туземной массой. С развитием реформации в Германии религиозное брожение перешло и в Ливонию, подготовляя секуляризацию орденских владений. Наконец, ко всем прочим антагонизмам присоединялся и политический: между властями Ордена и архиепископом рижским была хроническая распря за главенство, а вместе с тем шла постоянная борьба с ними городов за самостоятельность. Ливония, по выражению Бестужева-Рюмина, «представляла собой миниатюрное повторение Империи без объединяющей власти цезаря». Разложение Ливонии не укрылось от Грозного. Москва требовала от Ливонии признания зависимости и грозила завоеванием. Был поднят вопрос о так называемой Юрьевской (Дерптской) дани. Из местного обязательства г. Дерпта платить за что-то великому князю «пошлину» или дань Москва сделала повод к установлению своего патроната над Ливонией, а затем и для войны. В два года (1558–1560) Ливония была разгромлена московскими войсками и распалась. Чтобы не отдаваться ненавистным московитам, Ливония по частям поддалась другим соседям: Лифляндия была присоединена к Литве, Эстляндия — к Швеции, о. Эзель — к Дании, а Курляндия была секуляризирована в ленной зависимости от польского короля. Литва и Швеция потребовали от Грозного, чтобы он очистил их новые владения. Грозный не пожелал, и, таким образом, война Ливонская с 1560 г. переходит в войну Литовскую и Шведскую.