На другом театре войны, в Польше, дела шли не так удачно. Летом 1701 г. соединенные русско-саксонские войска были разбиты Карлом, который, тесня Августа в Польше, добился «детронизации» Августа и возвел на польский престол познанского воеводу Станислава Лещинского. Но многие паны держались Августа, и в Польше настало междоусобие. В 1705 г. Петр, после успехов своих на Балтийском побережье, решился поддержать Августа серьезно, чтобы не потерять с его падением и последнего союзника. Русская армия в 60 000 человек вошла в Курляндию и Польшу. Но после некоторых успехов русских Карл принудил главные силы русской армии отступить от Гродно к Киеву, и только военный талант Меншикова, берегшего солдат по приказу Петра, дал возможность русским сохранить артиллерию и боевой порядок. Саксонские же войска (с вспомогательным русским корпусом) были разбиты Карлом в Силезии. В 1706 г. неудачи продолжались: Карл напал на Августа в самой Саксонии и принудил его к заключению мира (в Альтранштадте), по которому Август отказался от польской короны и от союза с Петром (при этом Паткуль был выдан Карлу). Петр остался без союзников, в единоборстве с таким королем, который приобрел в Европе славу непобедимого.
Положение Петра представлялось ему самому крайне тяжелым: в письмах своих в то время он подписывался «печали исполненный Петр». Но и с печалью в сердце он не потерял своей энергии. Ожидая врага с юго-запада, Петр укреплял границы и в то же время старался в самой Польше найти опору против Карла и его союзника короля Станислава. Петр вошел в сношение с панами, недовольными Станиславом, и искал человека, которого можно было бы противопоставить Лещинскому в качестве претендента в короли польские. Но эти старания не увенчались успехом. После Альтранштадтского мира Карл в 1707 г. перешел в Польшу и распоряжался ею.
Только в декабре 1707 г. начал он наступление против Петра и занял Гродно (через два часа после отъезда из Гродно Петра). Русские отступали. Ясно было, что наступал кризис войны, подходили решительные минуты. Карл из Гродно мог двинуться или на север, чтобы отнять у Петра завоевания на берегах Балтийского моря, или на северо-восток, на Москву, с целью в корне подорвать силы Петра. Петр не знал, чего ждать. Москву укрепляли под руководством царевича Алексея Петровича, южная армия была поручена Меншикову, заботы о завоеванном Прибалтийском крае взял на себя Петр. Он удалился с юга в Петербург в тяжелом, угнетенном настроении духа. Болея телом и духом, тревожно ожидая развязки войны, он просил Меншикова не вызывать его из Петербурга без крайней надобности и требовал, чтобы Меншиков держался против Карла с полной осторожностью. Однако Петр скоро сам оставил Петербург и принял деятельное участие в кампании 1708 г.
Эта кампания 1708 г. далеко не была проигрышем для русских. Карл начал наступление к Москве, с боя завладел переправой через Березину (при Головчине), дошел до Могилева и ждал соединения с вспомогательным корпусом Левенгаупта, который из Лифляндии шел на помощь к королю с большими запасами продовольствия. Но благодаря стратегическим оплошностям Карла, часть его войска была поражена при м. Добром кн. М. М. Голицыным, а весь корпус Левенгаупта был наголову разбит Петром при деревне Лесной 28 сентября 1708 г. Все запасы попали в руки русских. Теперь вся надежда Карла была на Малороссию, где он рассчитывал найти запасы и союзника в лице гетмана Мазепы. Победа при Лесной была большим успехом Петра: он называл день 28 сентября «начальным днем нашего добра», и это была правда; перевес военного счастья стал склоняться заметно на сторону Петра с этого 1708 года.